stringtranslate.com

Tris(dibencilidenacetona)dipaladio(0)

Tris(dibencilidenacetona)dipaladio(0) o [Pd 2 (dba) 3 ] es un compuesto de organopaladio . El compuesto es un complejo de paladio (0) con dibencilidenacetona (dba). Es un sólido de color púrpura oscuro/marrón, que es modestamente soluble en disolventes orgánicos. Debido a que los ligandos dba se desplazan fácilmente, el complejo se utiliza como catalizador homogéneo en síntesis orgánica . [1]

Preparación y estructura

Reportado por primera vez en 1970, [2] se prepara a partir de dibencilidenacetona y tetracloropaladato de sodio . Debido a que comúnmente se recristaliza en cloroformo , el complejo a menudo se suministra como aducto [Pd 2 (dba) 3 ·CHCl 3 ]. [1] La pureza de las muestras puede ser variable. [3]

En [Pd 2 (dba) 3 ], el par de átomos de Pd están separados por 320  pm pero están unidos por unidades dba. [4] Los centros Pd(0) están unidos a las partes alquenas de los ligandos dba .

Aplicaciones

[Pd 2 (dba) 3 ] se utiliza como fuente de Pd (0) soluble, en particular como catalizador para diversas reacciones de acoplamiento. Ejemplos de reacciones que utilizan este reactivo son el acoplamiento de Negishi , el acoplamiento de Suzuki , el reordenamiento de Carroll y la alquilación alílica asimétrica de Trost , así como la aminación de Buchwald-Hartwig . [5]

Los complejos de Pd(0) relacionados son [Pd(dba) 2 ] [6] y tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0) .

Referencias

  1. ^ ab Jiro Tsuji e Ian JS Fairlamb "Tris (dibencilidenacetona) dipalladio-cloroformo" E-EROS, 2008. doi :10.1002/047084289X.rt400.pub2
  2. ^ Takahashi, Y.; Ito, Ts.; Sakai, S.; Ishii, Y. (1970). "Un nuevo complejo de paladio (0); bis (dibencilidenacetona) paladio (0)". Revista de la Sociedad Química D: Comunicaciones Químicas (17): 1065. doi :10.1039/C29700001065.
  3. ^ Zalesskiy, SS, Ananikov, VP, "Pd 2 (dba) 3 como precursor de nanopartículas y complejos metálicos solubles: determinación de especies activas de paladio para catálisis y síntesis", Organometálicos 2012, 31, 2302. doi :10.1021/om201217r
  4. ^ Pierpont, Cortlandt G.; Mazza, Margaret C. (1974). "Estructura cristalina y molecular del tris (dibencilidenacetona) dipaladio (0)". Inorg. Química. 13 (8): 1891. doi :10.1021/ic50138a020.
  5. ^ Hartwig, JF (2010). Química de metales de organotransición, del enlace a la catálisis . Nueva York: Libros de ciencias universitarias. ISBN 978-1-891389-53-5.
  6. ^ John R. Stille, F. Christopher Pigge, Christopher S. Regens, Ke Chen, Adrian Ortiz y Martin D. Eastgate "Bis (dibencilidenacetona) paladio (0)" E-eros. 2013. doi :10.1002/047084289X.rb138.pub3