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alcano superior

Los alcanos superiores son alcanos que tienen nueve o más átomos de carbono . El nonano es el alcano más ligero que tiene un punto de inflamación superior a 25 °C y no está clasificado como peligrosamente inflamable . [¿ según quién? ]

El término alcanos superiores a veces se utiliza literalmente como "alcanos con un mayor número de átomos de carbono". Una definición distingue los alcanos superiores como los n-alcanos que son sólidos a temperatura ambiente. [¿ según quién? ]

Síntesis

Los alcanos superiores están presentes de forma natural en el petróleo crudo y pueden obtenerse mediante destilación fraccionada. Los ácidos grasos saturados se descarboxilan a alcanos superiores. Las olefinas largas se pueden hidrogenar para producir alcanos superiores. Los n-alcanos se pueden aislar mediante la formación de clatratos de urea . También se pueden sintetizar mediante electrólisis de Kolbe u otras reacciones de acoplamiento como la reacción de Wurtz .

Usos

Los alcanos desde el nonano hasta el hexadecano (aquellos alcanos que tienen de nueve a dieciséis átomos de carbono) son líquidos de mayor viscosidad , que son menos adecuados para su uso en gasolina . En cambio, constituyen la mayor parte del diésel , el queroseno y el combustible de aviación . Los combustibles diésel se caracterizan por su índice de cetano , siendo cetano un nombre antiguo para el hexadecano. Sin embargo, los puntos de fusión más altos de estos alcanos pueden causar problemas a bajas temperaturas y en regiones polares , donde el combustible se vuelve demasiado espeso para fluir correctamente. Se utilizan mezclas de alcanos normales como patrones de punto de ebullición para la destilación simulada mediante cromatografía de gases . [1]

Los alcanos, desde el hexadecano en adelante, constituyen los componentes más importantes del fueloil y del aceite lubricante . En esta última función actúan al mismo tiempo como agentes anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrófoba significa que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos encuentran uso como cera de parafina , utilizada para lubricación , aislamiento eléctrico y velas . La cera de parafina no debe confundirse con la cera de abejas , que se compone principalmente de ésteres .

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún (asfalto), utilizado (por ejemplo) en el revestimiento de carreteras. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor y normalmente se dividen en alcanos inferiores mediante craqueo .

Nombres

Algunos alcanos tienen nombres triviales no pertenecientes a la IUPAC:

Propiedades

Las propiedades enumeradas aquí se refieren a los alcanos de cadena lineal (o: n-alcanos ).

Nonano a hexadecano

Este grupo de n-alcanos generalmente es líquido en condiciones estándar. [3]

Heptadecano a tetracosano

A partir de este grupo, los n-alcanos son generalmente sólidos en condiciones estándar.

Pentacosano a triacontano

hentriacontano en hexatriacontano

Heptatriacontano a dotetracontano

Tritetracontano a octatetracontano

Nonatotracontano en tetrapentacontano

Pentapentacontano en hexacontano

Ver también

Referencias

  1. ^ ASTM D5399-09, Método de prueba estándar para la distribución del punto de ebullición de disolventes de hidrocarburos mediante cromatografía de gases
  2. ^ Donald Mackay, Manual de propiedades físico-químicas y destino ambiental de los productos químicos orgánicos , ISBN  1420044397 , p. 206
  3. ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer Hartmut Höke "Hidrocarburos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a13_227
  4. ^ Oeste, Robert C., ed. (mil novecientos ochenta y dos). Manual CRC de Química y Física (63ª ed.). Boca Ratón, Florida: CRC Press. pag. C-561.

enlaces externos