stringtranslate.com

p-mentano-3,8-diol

El p -mentano-3,8-diol , también conocido como para -mentano-3,8-diol , PMD o mentoglicol , es un compuesto orgánico clasificado como diol y terpenoide . Es incoloro. Su nombre refleja la estructura hidrocarbonada, que es la del p -mentano . Son posibles un total de ocho estereoisómeros , basados ​​en los tres estereocentros del anillo. Dependiendo de la fuente, pueden predominar uno o más.

El PMD es el ingrediente activo de algunos repelentes de insectos . Su olor y estructura química son similares al mentol y tiene una sensación refrescante. [1] Se encuentra en pequeñas cantidades en el aceite esencial de las hojas de Corymbia citriodora , anteriormente conocida como Eucalyptus citriodora . Este árbol es originario de Australia , pero ahora se cultiva en muchos lugares cálidos de todo el mundo. El aceite de C. citriodora , cuando se refina para aumentar su contenido de PMD para su uso en repelentes de insectos, se conoce en los Estados Unidos como aceite de eucalipto limón (OLE). [2] El aceite de C. citriodora contiene solo un 1-2% de PMD, mientras que el OLE refinado contiene aproximadamente hasta un 70% de PMD. [3] Algunos productos comerciales de PMD no están hechos de aceite de C. citriodora , sino de citronelal sintético .

Eficacia

Un estudio de 2006 demostró que el PMD utilizado como repelente es tan eficaz como el DEET cuando se utiliza en cantidades similares. [4]

Contraindicaciones

El PMD no debe utilizarse en niños menores de 3 años. [5]

Interacciones

Pocos estudios, si es que hay alguno, han evaluado las posibles interacciones al usar PMD con protectores solares. [6]

Química

Hay ocho estereoisómeros posibles . [7] La ​​composición exacta rara vez se especifica y comúnmente se supone que es una mezcla compleja. El PMD se puede sintetizar mediante una reacción de Prins del citronelal . [3]

El OLE refinado contiene aproximadamente hasta un 70% de PMD, una mezcla de los isómeros cis y trans del p -mentano-3,8-diol.

Historia

Su efecto repelente fue descubierto en los años 60 por la industria. [ vago ]

El OLE ha sido notificado de conformidad con la Directiva Europea sobre Productos Biocidas (BPD) 98/8/EC (ahora Reglamento BPR (UE) N° 528/212) con su nombre genérico "PMD rich botanic oil" y actualmente se encuentra en proceso de registro en la Health and Safety Executive del Reino Unido. También está registrado en la Pest Management Regulatory Agency de Canadá con el nombre genérico "PMD and related oil of lemon eucalyptus Compounds".

Véase también

Referencias

  1. ^ John C. Leffingwell. "Fresco sin mentol y más refrescante que el mentol y los compuestos refrescantes como repelentes de insectos". Leffingwell & Associates.
  2. ^ "Inicio". citrepel.co.uk .
  3. ^ ab Drapeau, Jeremy (2011). "Síntesis verde de para-mentano-3,8-diol de Eucaplytus citriodora: Aplicación para productos repelentes". Cuentas Rendus Chimie . 14 (7–8): 629–635. doi :10.1016/j.crci.2011.02.008. Icono de acceso abierto
  4. ^ Carroll, Scott P.; Loye, Jenella (2006). "PMD, un repelente de mosquitos botánico registrado con eficacia similar al DEET". Revista de la Asociación Estadounidense de Control de Mosquitos . 22 (3): 507–13. doi :10.2987/8756-971X(2006)22[507:PARBMR]2.0.CO;2. PMID  17067054. S2CID  225645.
  5. ^ "Prevenir las picaduras de mosquitos". Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . Consultado el 24 de septiembre de 2023 .
  6. ^ "Repelentes de insectos". Centro Nacional de Información sobre Pesticidas. Febrero de 2018. Archivado desde el original el 13 de septiembre de 2023. Consultado el 26 de septiembre de 2023. Pocos o ningún estudio aborda el uso de IR3535 o aceite de eucalipto de limón con protectores solares.
  7. ^ Búsqueda de compuestos en PubChem