La oxidación del persulfato de Elbs es la reacción orgánica de fenoles con persulfato de potasio alcalino para formar para -difenoles. [1] La reacción generalmente se realiza en agua a temperatura ambiente o inferior, utilizando cantidades equimolares de reactivos.
Se han publicado varias revisiones. [2] [3] [4]
La reacción tiene la desventaja de que los rendimientos químicos son moderados a bajos , con recuperación del material de partida y consumo completo del persulfato . [4] Se sugiere que el fenol en muchos casos es un catalizador que convierte el persulfato en sulfato. A pesar de esto, la reacción de Elbs sigue siendo generalmente útil en un entorno de investigación, ya que es fácil de realizar y tolera una amplia gama de otros grupos funcionales , que no se oxidan en estas condiciones. [4]
Se ha postulado un mecanismo de reacción que explica la sustitución para observada que presenta el carbanión para tautomérico del ion fenolato de partida: [5] Comienza con el desplazamiento nucleofílico en el oxígeno peróxido del ion peroxodisulfato (peroxidisulfato), para dar un grupo sulfato intermedio ( 3 ), que luego se hidroliza al grupo hidroxilo .
Agregue lo siguiente: EJ Behrman, Las oxidaciones de Elbs y Boyland-Sims: una revisión bibliográfica actualizada. Mini-Rev. Org. Chem, 18(2021)621-625.