En química orgánica , un grupo toluenosulfonilo ( grupo tosilo , abreviado Ts o Tos [nb 1] ) es un grupo funcional univalente con la fórmula química −SO 2 −C 6 H 4 −CH 3 . Consiste en un grupo tolilo , −C 6 H 4 −CH 3 , unido a un grupo sulfonilo , −SO 2 − , con la valencia abierta en azufre . Este grupo suele derivar del compuesto cloruro de tosilo , CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl (abreviado TsCl), que forma ésteres y amidas del ácido toluenosulfónico , CH 3 C 6 H 4 SO 2 OH (abreviado TsOH). La orientación para ilustrada ( p -toluenosulfonilo) es la más común y, por convención, tosilo sin prefijo se refiere al grupo p -toluenosulfonilo.
El grupo toluenosulfonato (o tosilato ) se refiere al grupo −O− SO2C6H4CH3 (–OTs), con un oxígeno adicional unido al azufre y valencia abierta en un oxígeno. [ 1] En un nombre químico, el término tosilato puede referirse a las sales que contienen el anión del ácido p -toluenosulfónico, TsO − M + (por ejemplo, p-toluenosulfonato de sodio ), o puede referirse a los ésteres del ácido p -toluenosulfónico, TsOR (R = grupo organilo ).
En las reacciones S N 2 , los alcoholes alquílicos también pueden convertirse en tosilatos de alquilo, a menudo mediante la adición de cloruro de tosilo. En esta reacción, el par solitario del oxígeno del alcohol ataca al azufre del cloruro de tosilo, desplazando el cloruro y formando el tosilato con retención de la estereoquímica del reactivo. Esto es útil porque los alcoholes son grupos salientes pobres en las reacciones S N 2 , a diferencia del grupo tosilato. Es la transformación de los alcoholes alquílicos en tosilatos de alquilo lo que permite que se produzca una reacción S N 2 en presencia de un buen nucleófilo.
Un grupo tosilo puede funcionar como un grupo protector en la síntesis orgánica. Los alcoholes pueden convertirse en grupos tosilato para que no reaccionen. El grupo tosilato puede convertirse más tarde de nuevo en un alcohol. El uso de estos grupos funcionales se ejemplifica en la síntesis orgánica del fármaco tolterodina , en la que en uno de los pasos se protege un grupo fenol como su tosilato y el alcohol primario como su nosilato. Este último es un grupo saliente para el desplazamiento por diisopropilamina : [2] [nb 2]
El grupo tosilo también es útil como grupo protector de las aminas . La estructura de sulfonamida resultante es extremadamente estable. Se puede desproteger para revelar la amina mediante condiciones reductoras o fuertemente ácidas. [3]
El grupo tosilo ( Ts ) se utiliza comúnmente como grupo protector de aminas en síntesis orgánica .
Estrechamente relacionados con los tosilatos están los nosilatos y brosilatos , que son los nombres abreviados de o - o p- nitrobencenosulfonatos y p -bromobencenosulfonatos, respectivamente.