El hidruro de bis(2-metoxietoxi)aluminio de sodio ( SMEAH ; [1] nombres comerciales Red-Al , Synhydrid , Vitride ) es un hidruro reductor con la fórmula NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 . El nombre comercial Red-Al se refiere a que es un compuesto reductor de aluminio . Se utiliza predominantemente como agente reductor en síntesis orgánica . El compuesto presenta un centro de aluminio tetraédrico unido a dos grupos hidruro y dos alcóxido , este último derivado del 2-metoxietanol . Las soluciones comerciales son incoloras/amarillo pálido y viscosas. A bajas temperaturas (por debajo de -60 °C), la solución se solidifica formando una sustancia pulverizable vítrea sin un punto de fusión definido.
SMEAH es un agente reductor de hidruro versátil. Convierte fácilmente epóxidos , aldehídos , cetonas , ácidos carboxílicos , ésteres , haluros de acilo y anhídridos en los alcoholes correspondientes . Los derivados del nitrógeno como amidas , nitrilos , iminas y la mayoría de los demás compuestos organonitrogenados se reducen a las aminas correspondientes . Los nitroarenos se pueden convertir en azoxiarenos, azoarenos o hidroazoarenos, según las condiciones de reacción. [1]
A continuación se pueden encontrar algunas reducciones comunes de grupos funcionales utilizando SMEAH:
Como reactivo , SMEAH es comparable al hidruro de litio y aluminio (LAH, LiAlH 4 ).
Es una alternativa más segura al LAH y los hidruros relacionados. SMEAH exhibe efectos reductores similares, pero no tiene la inconveniente naturaleza pirofórica , corta vida útil o solubilidad limitada del LAH. Al entrar en contacto con el aire y la humedad, SMEAH reacciona exotérmicamente pero no se inflama y tolera temperaturas de hasta 200°C. En condiciones secas tiene una vida útil ilimitada. Es soluble en disolventes aromáticos, mientras que LAH sólo es soluble en éteres. Por ejemplo, está disponible comercialmente una solución con una concentración superior al 70% en peso en tolueno . El reactivo puede modificarse para efectuar reducciones parciales. [1]
SMEAH en tolueno bajo reflujo se ha utilizado para reducir p- toluenosulfonamidas alifáticas (TsNR 2 ) a las aminas libres correspondientes y es uno de los pocos reactivos que puede llevar a cabo esta desafiante reducción en entornos generales. En particular, LiAlH 4 no reduce este grupo funcional a menos que se utilicen condiciones forzadas. [2]