Compuesto químico
La diisopropilamina es una amina secundaria con la fórmula química (Me2CH ) 2NH ( Me = metilo ). La diisopropilamina es un líquido incoloro con un olor similar al del amoníaco. Su derivado de litio, la diisopropilamida de litio , conocida como LDA , es un reactivo ampliamente utilizado.
Reacciones y uso
La diisopropilamina es un nucleófilo de amina común en la síntesis orgánica . [4] Debido a que es voluminoso, es un nucleófilo más selectivo que otras aminas similares, como la dimetilamina . [5]
Reacciona con reactivos de organolitio para dar diisopropilamida de litio (LDA). La LDA es una base fuerte , no nucleófila [6].
Las principales aplicaciones comerciales de la diisopropilamina son como precursor del herbicida dialato y trialato, así como de ciertas sulfenamidas utilizadas en la vulcanización del caucho. [7]
También se utiliza para preparar N,N-diisopropiletilamina (base de Hünig) mediante alquilación con sulfato de dietilo . [8]
La sal de bromuro de diisopropilamina, bromuro de diisopropilamonio, es un material ferroeléctrico orgánico a temperatura ambiente . [9]
Preparación
La diisopropilamina, que está disponible comercialmente, se puede preparar mediante la aminación reductora de acetona con amoníaco utilizando un óxido de cobre modificado , generalmente cromita de cobre , como catalizador : [10] [11]
- NH 3 + 2 (CH 3 ) 2 CO + 2 H 2 → C 6 H 15 N + 2 H 2 O
La diisopropilamina se puede secar por destilación a partir de hidróxido de potasio ( KOH ) o por secado sobre alambre de sodio . [12] : 186
Toxicidad
La diisopropilamina provoca quemaduras por todas las vías de exposición. La inhalación de altas concentraciones de su vapor puede provocar síntomas como dolor de cabeza, mareos, cansancio, náuseas y vómitos.
Referencias
- ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0217". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ desde CID 7912 de PubChem
- ^ ab "Diisopropilamina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ John E. McMurry, Jack Melton (1977). "Conversión de nitro a carbonilo por ozonólisis de nitronatos: 2,5-heptanodiona". Organic Syntheses . 56 : 36. doi :10.15227/orgsyn.056.0036.
- ^ Dinamarca, Scott; Ryabchuk, Pavel; Min Chi, Hyung; Matviitsuk, Anastassia (2019). "Preparación de un catalizador de diisopropilselenofosforamida y su uso en la sulfenoeterificación enantioselectiva". Síntesis orgánicas . 96 : 400–417. doi : 10.15227/orgsyn.096.0400 . PMC 8439352 . PMID 34526731.
- ^ George M. Rubottom, John M. Gruber, Henrik D. Juve, Jr, Dan A. Charleson (1986). "α-Hidroxicetonas de la oxidación de éteres de sililo enólicos con ácido m-cloroperbenzoico: 6-Hidroxi-3,5,5-trimetil-2-ciclohexen-1-ona". Organic Syntheses . 64 : 118. doi :10.15227/orgsyn.064.0118.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (15 de junio de 2000). Aminas Alifáticas . Wiley-VCH . doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 978-3527303854. OL 9052422M.
- ^ Hünig, Sigfrido; Kiessel, Max (1 de abril de 1958). "Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehidrohalogenierungsreaktionen" [Aceptores de protones específicos como bases auxiliares en reacciones de alquilación y deshidrohalogenación]. Chemische Berichte (en alemán). 91 (2). Wiley-VCH : 380–392. doi :10.1002/cber.19580910223. ISSN 0009-2940. OCLC 889715844.
- ^ Fu, Da-Wei; Cai, Hong-Ling; Liu, Yuanming; Ye, Qiong; Zhang, Wen; et al. (25 de enero de 2013). "El bromuro de diisopropilamonio es un cristal ferroeléctrico molecular de alta temperatura". Science . 339 (6118): 425–428. Bibcode :2013Sci...339..425F. doi :10.1126/science.1229675. eISSN 1095-9203. ISSN 0036-8075. LCCN 17024346. OCLC 1644869. PMID 23349285. S2CID 12389978.
- ^ Löffler, Karl (1 de abril de 1910). "Über eine neue Bildungsweise primärer und sekundärer Amine aus Ketonen" [Acerca de una nueva forma de formar aminas primarias y secundarias a partir de cetonas]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 43 (2): 2031-2035. doi :10.1002/cber.191004302145. ISSN 0365-9496. OCLC 219854722.
- ^ US 2686811, Willard Bull, "Proceso de un solo paso para preparar diisopropilamina"
- ^ Armarego, WLF; Perrin, DD (16 de octubre de 1996). Purificación de productos químicos de laboratorio (4.ª ed.). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0750628396. LCCN 97109714. OCLC 762966259. OL 722457M.
