Ivaylovgrad ( búlgaro : Ивайловград , "ciudad de Ivaylo ", griego : Ορτάκιοϊ ) es una ciudad en la provincia de Haskovo en el sur de Bulgaria situada cerca del río Arda en la parte más oriental de las montañas Ródope , y es el centro administrativo de la homónima Ivaylovgrad. Municipio . La frontera con Evros , Grecia, está a unas dos millas del centro de la ciudad.
Las listas eparquiales bizantinas de los siglos IX y X mencionan un centro episcopal con el nombre de Lyutitsa en el lugar de la actual Ivaylovgrad. Según Juan VI Cantacuzeno (1347-1354), su infantería llegó a la fortaleza en 1342-1343. El asentamiento fue destruido por los turcos otomanos durante su invasión de los Balcanes en los siglos XIV y XV.
La información sobre la ciudad durante el dominio otomano de Bulgaria es escasa, pero era el centro de una kaza bajo el nombre de Ortaköy en la provincia de Edirne . Gran parte de la población búlgara abandonó la región debido a los robos organizados y las guerras intestinas en el imperio.
A pesar de la Liberación de Bulgaria en 1878 y la Unificación en 1886, la ciudad siguió siendo parte del Imperio Otomano hasta las Guerras de los Balcanes en 1912-1913 y sufrió mucho por los ataques de bashi-bazouk .
Los lugares emblemáticos de Ivaylovgrad y sus alrededores incluyen el embalse de Ivaylovgrad , la Villa Armira romana de los siglos II y III , la fortaleza medieval bizantina y búlgara Lyutitsa , el puente Aterenski del siglo XVI , así como varios sitios tracios antiguos y edificios del siglo XIX. iglesias.