[1][2] Su padre, Patricio Castilla, es un director de fotografía chileno, que ha participado activamente en la política en Chile y Cuba.
[5][6] Cuando Castilla Chaplin tenía quince años, empezó a estudiar en la Gordonstoun School en Escocia con una beca en interpretación.
Desde que se graduó de RADA, ha actuado principalmente en proyectos británicos y españoles.
Ha aparecido junto a su madre en cuatro películas: Inconceivable, ¿Para qué sirve un oso?, Imago Mortis y Tierra Firme.
[4][9] Interpretó a Kitty Trevelyan, el personaje principal, en el drama de la BBC, The Crimson Field (2014).