Los oligosacáridos y polisacáridos son una clase importante de carbohidratos poliméricos que se encuentran prácticamente en todas las entidades vivientes. [1] Sus características estructurales hacen que su nomenclatura sea desafiante y sus roles en los sistemas vivos hacen que su nomenclatura sea importante.
Los oligosacáridos son carbohidratos que están compuestos por varios residuos de monosacáridos unidos mediante enlaces glicosídicos , que pueden hidrolizarse mediante enzimas o ácidos para dar las unidades de monosacáridos constituyentes. [2] Si bien no se ha establecido una definición estricta de oligosacárido , generalmente se acepta que un carbohidrato que consta de dos a diez residuos de monosacárido con una estructura definida es un oligosacárido. [2]
Algunos oligosacáridos, por ejemplo maltosa , sacarosa y lactosa , recibieron nombres triviales antes de que se determinara su constitución química, y estos nombres todavía se utilizan en la actualidad. [2]
Sin embargo, los nombres triviales no son útiles para la mayoría de los demás oligosacáridos y, como tales, se han desarrollado reglas sistemáticas para la nomenclatura de los carbohidratos . Para comprender completamente la nomenclatura de oligosacáridos y polisacáridos , es necesario comprender cómo se nombran los monosacáridos.
Un oligosacárido tiene un extremo reductor y otro no reductor. El extremo reductor de un oligosacárido es el residuo de monosacárido con funcionalidad hemiacetal , por lo que es capaz de reducir el reactivo de Tollens, mientras que el extremo no reductor es el residuo de monosacárido en forma de acetal , por lo que es incapaz de reducir el reactivo de Tollens. [2] Los extremos reductores y no reductores de un oligosacárido se dibujan convencionalmente con el residuo de monosacárido del extremo reductor más a la derecha y el extremo no reductor (o terminal) más a la izquierda. [2]
La denominación de los oligosacáridos se realiza de izquierda a derecha (desde el extremo no reductor hasta el extremo reductor) como glicosil [glicosil] n glicosas o glicosil [glicosil] n glucósidos, dependiendo de si el extremo reductor es o no un grupo hemiacetal libre. [3] Entre paréntesis, entre los nombres de los residuos de monosacáridos, se enumeran el número del átomo de carbono anomérico, un símbolo de flecha y el número del átomo de carbono que lleva el oxígeno conector de la siguiente unidad de monosacárido. [3] Se utilizan símbolos apropiados para indicar la estereoquímica de los enlaces glicosídicos (α o β), la configuración del residuo monosacárido ( D o L ) y las sustituciones en los átomos de oxígeno ( O ). [2] La maltosa y un derivado de la sacarosa ilustran estos conceptos:
En el caso de oligosacáridos ramificados, lo que significa que la estructura contiene al menos un residuo de monosacárido unido a más de otros dos residuos de monosacárido, los términos que designan las ramas deben enumerarse entre corchetes, con la cadena lineal más larga (la cadena principal) escrita sin cuadrados. soportes. [3] El siguiente ejemplo ayudará a ilustrar este concepto:
![Alil α-L-fupiranosil-(1→3)-[α-D-galactopiranosil-(1→4)]-α-D-glucopiranosil-(1→3)-α-D-galactopiranósido](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/Branched_oligosaccharide_struct.svg/1280px-Branched_oligosaccharide_struct.svg.png)
Estos nombres sistemáticos son bastante útiles porque proporcionan información sobre la estructura del oligosacárido. Sin embargo, requieren mucho espacio, por lo que se utilizan formas abreviadas cuando es posible. [4] En estas formas abreviadas, los nombres de las unidades de monosacáridos se acortan a sus correspondientes abreviaturas de tres letras, seguidas de p para piranosa o f para estructuras de anillos de furanosa, con el alcohol aglicónico abreviado colocado al final del nombre. [2] Usando este sistema, el ejemplo anterior tendría el nombre abreviado α- L -Fuc p -(1→3)-[α- D -Gal p -(1→4)]-α- D -Glc p - (1→3)-α- D -Gal p OAll (Fórmula general: fórmula de estructura ).
Se considera que los polisacáridos son polímeros de monosacáridos que contienen diez o más residuos de monosacáridos. [2] A los polisacáridos se les han dado nombres triviales que reflejan su origen. [2] Dos ejemplos comunes son la celulosa , un componente principal de la pared celular de las plantas, y el almidón, un nombre derivado del anglosajón stercan, que significa endurecer. [2]
Para nombrar un polisacárido compuesto por un solo tipo de monosacárido, es decir un homopolisacárido, la terminación “-osa” del monosacárido se reemplaza por “-an”. [3] Por ejemplo, un polímero de glucosa se denomina glucano , un polímero de manosa se denomina manano y un polímero de galactosa se denomina galactano . Cuando se conocen los enlaces glicosídicos y las configuraciones de los monosacáridos, se pueden incluir como prefijo del nombre, con la notación de los enlaces glicosídicos precediendo a los símbolos que designan la configuración. [3] El siguiente ejemplo ayudará a ilustrar este concepto:
Un heteropolisacárido es un polímero que contiene más de un tipo de residuo de monosacárido. [3] La cadena principal contiene solo un tipo de monosacárido y debe aparecer al final con la terminación "-an", y los otros tipos de monosacáridos enumerados en orden alfabético como prefijos "glico-". [3] Cuando no hay una cadena principal, todos los residuos de monosacáridos diferentes deben enumerarse alfabéticamente como prefijos "glico-" y el nombre debe terminar con "-glicano". [3] El siguiente ejemplo ayudará a ilustrar este concepto:
