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1-Octen-3-ol

El 1-octen-3-ol , abreviado como octenol y también conocido como alcohol de hongos , [1] es una sustancia química que atrae a los insectos que pican, como los mosquitos . Está presente en el aliento y el sudor humanos, y se cree que el repelente de insectos DEET funciona bloqueando los receptores de olores del octenol de los insectos . [2] [3] [4]

El nombre “alcohol de hongo” para el 1-octen-3-ol proviene de su primer aislamiento por Murahashi en 1936 y 1938 a partir de hongos matsutake triturados. [5] [6] Un estudio reciente sobre los volátiles de este hongo ha demostrado que este compuesto solo se produce tras la alteración del tejido. [7] Este alcohol se encuentra en muchos otros hongos donde puede desempeñar un papel como antialimentario . [8]

Ocurrencia natural

El octenol es producido por varias plantas y hongos, incluidos los hongos comestibles y la melisa . El octenol se forma durante la descomposición oxidativa del ácido linoleico . [9] El octenol es responsable del olor a moho de los ambientes húmedos en interiores. [10]

También es un defecto del vino , definido como una contaminación del corcho , que se produce en vinos elaborados con uvas contaminadas con podredumbre del racimo . [11]

Propiedades

El 1-octen-3-ol es un alcohol secundario derivado del 1-octeno . Existe en forma de dos enantiómeros , ( R )-(−)-1-octen-3-ol y ( S )-(+)-1-octen-3-ol.

Los dos enantiómeros del 1-octen-3-ol

Síntesis

Dos posibles síntesis de laboratorio de 1-octen-3-ol son: [12]

Bioquímicamente, el 1-octen-3-ol se genera a partir de la peroxidación del ácido linoleico , catalizada por una lipoxigenasa , seguida de la escisión del hidroperóxido resultante con la ayuda de una hidroperóxido liasa . Esta reacción tiene lugar en el queso y se utiliza en biotecnología para producir el isómero (R) . [13] [14]

Biosíntesis de ( R )-1-octen-3-ol : 1 ) ácido linoleico, 2 ) ácido (8 E ,12 Z )-10-hidroperoxioctadecadienoico, 3 ) ( R )-1-octen-3-ol, 4 ) ácido (8 E )-10-oxodecenoico, 5 ) lipoxigenasa, 6 ) hidroperóxido liasa.

Usos

El octenol se utiliza, a veces en combinación con dióxido de carbono , para atraer insectos con el fin de matarlos con ciertos dispositivos eléctricos. [15]

El nombre "alcohol de hongos" se utiliza porque el octenol es el principal componente del sabor de los hongos . [16]

Salud y seguridad

El octenol está aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos como aditivo alimentario . [17] Tiene una toxicidad moderada con una DL50 de 340 mg/kg. [15]

En un estudio realizado con animales, se descubrió que el octenol altera la homeostasis de la dopamina y puede ser un agente ambiental involucrado en el parkinsonismo . [18]

Véase también

Referencias

  1. ^ "1-Octen-3-ol, alcohol de hongos" . Consultado el 29 de agosto de 2019 .
  2. ^ Petherick A (13 de marzo de 2008). "Cómo el DEET bloquea los sensores de olor de los insectos". Nature News . doi : 10.1038/news.2008.672 . Archivado desde el original el 15 de marzo de 2008.
  3. ^ Ditzen M, Pellegrino M, Vosshall LB (marzo de 2008). "Los receptores de olores de los insectos son objetivos moleculares del repelente de insectos DEET". Science . 319 (5871): 1838–42. Bibcode :2008Sci...319.1838D. doi :10.1126/science.1153121. PMID  18339904. S2CID  18499590.
  4. ^ Syed Z, Leal WS (septiembre de 2008). "Los mosquitos huelen y evitan el repelente de insectos DEET". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 105 (36): 13598–603. doi : 10.1073/pnas.0805312105 . PMC 2518096 . PMID  18711137. 
  5. ^ Murahashi S. "Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 34, 155". Resúmenes químicos . 31 : 21617.
  6. ^ Murahashi S. "Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 30, 263". Resúmenes químicos . 32 : 27078.
  7. ^ Wood WF, Lefevre CK (2007). "Cambio de compuestos volátiles del micelio y esporocarpo del hongo matsutake americano, Tricholoma magnivelare ". Biochemical Systematics and Ecology . 35 (9): 634–636. Bibcode :2007BioSE..35..634W. doi :10.1016/j.bse.2007.03.001.
  8. ^ Wood WF, Archer CL, Largent DL (2001). "1-Octen-3-ol, un antialimentario de hongos para babosas bananeras". Biochemical Systematics and Ecology . 29 (5): 531–533. Bibcode :2001BioSE..29..531W. doi :10.1016/s0305-1978(00)00076-4. PMID  11274773.
  9. ^ "Propiedades químicas de los atrayentes". Archivado desde el original el 27 de abril de 2009. Consultado el 8 de junio de 2010 .
  10. ^ Bennett JW, Inamdar AA (2015). "¿Son algunos compuestos orgánicos volátiles (COV) fúngicos micotoxinas?". Toxins . 7 (9): 3785–3804. doi : 10.3390/toxins7093785 . PMC 4591661 . PMID  26402705. 
  11. ^ Steel CC, Blackman JW, Schmidtke LM (junio de 2013). "Podredumbres de los racimos de vid: impactos en la composición y calidad del vino y posibles procedimientos para la eliminación de defectos del vino". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 61 (22): 5189–206. doi :10.1021/jf400641r. PMID  23675852.
  12. ^ Wnuk S, Kinastowski S, Kamiński E (1983). "Síntesis y análisis de 1-octen-3-ol, el principal componente del sabor de los hongos". Die Nahrung . 27 (5): 479–486. doi :10.1002/food.19830270523. ISSN  0027-769X. PMID  6684212.
  13. ^ Matsui K, Sasahara S, Akakabe Y, Kajiwara T (2003). "Ácido linoleico 10-hidroperóxido como intermediario durante la formación de 1-octen-3-ol a partir de ácido linoleico en Lentinus decadetes". Biociencia, biotecnología y bioquímica . 67 (10): 2280–2282. doi : 10.1271/bbb.67.2280 . ISSN  0916-8451. PMID  14586122. S2CID  46173472.
  14. ^ Min Kuo T, Gardner HW (2002). Biotecnología de lípidos. Nueva York: Marcel Dekker. ISBN 0-585-40371-6.OCLC 48691412  .
  15. ^ ab "Ficha técnica de biopesticidas para el octenol" (PDF) . Hoja informativa de la EPA . 2007-07-05 . Consultado el 2022-06-28 .
  16. ^ "1-octen-3-ol". thegoodscentscompany.com . Consultado el 31 de mayo de 2015 .
  17. ^ Centro de Seguridad Alimentaria y Nutrición Aplicada de la FDA de EE. UU. «US FDA/CFSAN – Lista EAFUS». Archivado desde el original el 21 de febrero de 2008. Consultado el 16 de marzo de 2008 .
  18. ^ Inamdar AA, Hossain MM, Bernstein AI, Miller GW, Richardson JR, Bennett JW (noviembre de 2013). "El 1-octen-3-ol semioquímico derivado de hongos altera el empaquetamiento de la dopamina y causa neurodegeneración". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 110 (48): 19561–6. Bibcode :2013PNAS..11019561I. doi : 10.1073/pnas.1318830110 . PMC 3845153 . PMID  24218591. 
  19. ^ Glindemann D, Dietrich A, Staerk HJ, Kuschk P (octubre de 2006). "Los dos olores del hierro al tocarlo o encurtirlo: compuestos carbonílicos (de la piel) y organofosfinas". Angewandte Chemie . 45 (42): 7006–9. doi :10.1002/anie.200602100. PMID  17009284. S2CID  45055136.