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NONOato

La estructura de un grupo NONOato típico

En química , un NONOato es un compuesto que tiene la fórmula química R 1 R 2 N−(NO )−N=O, donde R 1 y R 2 son grupos alquilo . Un ejemplo de esto es la 1,1-dietil-2-hidroxi-2-nitrosohidrazina u óxido dinitrílico de dietilamina . Estos compuestos son inusuales porque tienen tres átomos de nitrógeno secuenciales: un grupo funcional amina , un grupo NO de puente y un grupo nitrosilo terminal . En contacto con el agua , estos compuestos liberan NO ( óxido nítrico ). [1] [2]

Descomposición de NONOatos dependiente del pH

La mayoría de los NONOatos son estables en soluciones alcalinas por encima de pH 8,0 (p. ej., NaOH 10 mM ) y se pueden almacenar a −20 °C de esta manera durante un corto plazo. Para generar NO a partir de NONOatos, el pH se reduce en consecuencia. Normalmente, se realiza una dilución de la solución madre de NONOato en un tampón de fosfato (pH 7,4; también se pueden utilizar tampones tris ) y se incuba a temperatura ambiente durante el tiempo deseado para permitir que el NO se acumule en la solución. Esto suele ser visible como burbujas a altas concentraciones de NONOato . El tiempo de incubación es importante, ya que los diferentes NONOatos tienen diferentes vidas medias ( t ½ ) en tampón de fosfato a pH 7,4. Por ejemplo, la vida media del NONOato MAHMA en estas condiciones es de ~3,5 minutos, mientras que el t ½ del NONOato DPTA es de 300 minutos. Esto suele ser útil en sistemas biológicos, donde se puede utilizar una combinación de diferentes NONOatos para lograr una liberación sostenida de óxido nítrico. A un pH de 5,0, se considera que la mayoría de los NONOatos se descomponen casi instantáneamente.

Referencias

  1. ^ LA Sheffler; DA Wink; G. Melillo; GW Cox (1 de enero de 1995). "Caracterización de la ADP-ribosilación estimulada por óxido nítrico de varias proteínas de la línea celular de macrófagos de ratón ANA-1 utilizando nitroprusiato de sodio y el nuevo compuesto donador de óxido nítrico óxido dinitrico de dietilamina". Journal of Leukocyte Biology . 57 (1): 152–159. PMID  7530278. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2007 . Consultado el 25 de abril de 2007 .
  2. ^ Joseph A. Hrabie; John R. Klose; David A. Wink; Larry K. Keefer (1993). "Nuevos zwitteriones liberadores de óxido nítrico derivados de poliaminas". J. Org. Chem . 58 (6): 1472–1476. doi :10.1021/jo00058a030.