La N -metilconiina es un alcaloide venenoso que se encuentra en la cicuta venenosa en pequeñas cantidades.
Se informa que el estereoisómero d -(+) de N -metilconiina se encuentra en la cicuta en pequeñas cantidades, [1] y Wolffenstein [2] y von Braun describen métodos para su aislamiento . [3] Es un líquido incoloro, aceitoso, de forma cónica , con rotación específica [α] D +81,33° a 24,3 °C. Las sales son cristalinas ("B" marca una molécula de la base): el clorhidrato , B•HCl, forma masas de agujas, pf. 188°C; el platinicloruro, B 2 · H 2 PtCl 6 , tiene pf. 158°C.
Ahrens [4] obtuvo el estereoisómero l -(-) a partir de los residuos que quedaron al aislar la conina como bromhidrato o eliminando la conina como compuesto nitroso . Es un líquido incoloro, parecido a una coniina, pb. 175,6 °C/767 mmHg, rotación específica [α] D −81,92° a 20 °C. El monoclorhidrato cristaliza en valvas, pf. 191–192°C; el monohidrobromuro en hojuelas, pf. 189–190°C; el platinicloruro en cristales de color naranja, pf. 153–154°C; el auricloruro en folletos, pf. 77-78°C; y el picrato en agujas largas, pf. 121–122°C.
Passon preparó N -metil- d- coniina mediante la acción de metilsulfato de potasio sobre la coniina . [5] Hess y Eichel [6] han demostrado que la d -coniina con formaldehído y ácido fórmico produce una N -metil- d- coniina activa , y que la metil-isopeltierina hidrazona produce N -metil- dl -coniina cuando se calienta con etóxido de sodio. a 150-170 ºC.