2-Cloro- N , N -bis(2-cloroetil)etanamina , también conocida como triclormetina , tris(2-cloroetil)amina es el compuesto orgánico con la fórmula N(CH 2 CH 2 Cl) 3 . A menudo abreviado HN3 o HN-3, es un poderoso agente vesicante y una mostaza nitrogenada utilizada para la guerra química . HN3 fue el último de los agentes de mostaza nitrogenada desarrollados. Fue diseñado como un agente militar y es el único de las mostazas nitrogenadas que todavía se utiliza para fines militares. Es el principal representante de las mostazas nitrogenadas porque sus propiedades vesicantes son casi iguales a las de HD y, por lo tanto, la analogía entre los dos tipos de mostaza es la más fuerte. [1] Como vesicante, el uso y la producción están fuertemente restringidos dentro de la Convención sobre Armas Químicas , donde está clasificado como una sustancia de la Lista 1 .
Las mostazas nitrogenadas reaccionan mediante una ciclación inicial para formar la sal de aziridina cuaternaria correspondiente . La velocidad de esta reacción depende del pH porque la amina protonada no puede ciclarse.
El HN-3 ha encontrado algunas aplicaciones en quimioterapia, por ejemplo, para la enfermedad de Hodgkin , y en algunas investigaciones sobre semiconductores compuestos [2] pero es principalmente de interés por sus usos militares y es el único de estos agentes que permanece en algún lugar como agente militar. [ cita requerida ] Estos agentes son más inmediatamente tóxicos que las mostazas de azufre .
El HN-3 puede ser absorbido por el cuerpo por inhalación, ingestión, contacto con los ojos y contacto con la piel (aunque la inhalación es la forma más común). La sustancia química es extremadamente tóxica y puede dañar los ojos, la piel y el tracto respiratorio y suprimir el sistema inmunológico. El HN-3 penetra y se une rápidamente a las células del cuerpo, pero sus efectos sobre la salud se desarrollan lentamente. Es posible que no se conozca la magnitud total del daño celular durante varios días. [1]