El dicloruro de disulfuro (o dicloruro de disulfuro según la ortografía inglesa británica ) es un compuesto inorgánico de azufre y cloro con la fórmula S 2 Cl 2 . [4] [5] [6] [7] Es un líquido aceitoso de color ámbar.
A veces, este compuesto se denomina incorrectamente monocloruro de azufre (o monocloruro de azufre según la ortografía en inglés británico), nombre implícito en su fórmula empírica SCl.
El S 2 Cl 2 tiene la estructura que implica la fórmula Cl−S−S−Cl , donde el ángulo diedro entre los planos Cl a −S−S y S−S−Cl b es de 85,2°. Esta estructura se denomina gauche y es similar a la del H 2 O 2 . Un isómero raro del S 2 Cl 2 es S=SCl 2 (cloruro de tiotionilo); este isómero se forma transitoriamente cuando el S 2 Cl 2 se expone a la radiación UV (véase tiosulfóxidos ).
El dicloruro de disulfuro es un líquido amarillo que se humea en el aire húmedo debido a la reacción con el agua:
Se produce por cloración parcial del azufre elemental . La reacción se lleva a cabo a velocidades utilizables a temperatura ambiente. En el laboratorio, se introduce gas cloro en un matraz que contiene azufre elemental. A medida que se forma dicloruro de disulfuro, el contenido se convierte en un líquido de color amarillo dorado: [8]
El exceso de cloro produce dicloruro de azufre , que hace que el líquido se vuelva menos amarillo y más rojo anaranjado:
La reacción es reversible y, al reposar, el SCl2 libera cloro para convertirse en dicloruro de disulfuro. El dicloruro de disulfuro tiene la capacidad de disolver grandes cantidades de azufre, lo que refleja en parte la formación de polisulfanos :
El dicloruro de disulfuro se puede purificar mediante destilación del exceso de azufre elemental.
El S 2 Cl 2 también surge de la cloración de CS 2 como en la síntesis de tiofosgeno o tetracloruro de carbono .
El S 2 Cl 2 se hidroliza a dióxido de azufre y azufre elemental . Cuando se trata con sulfuro de hidrógeno , se forman polisulfanos como se indica en la siguiente fórmula idealizada:
Reacciona con amoníaco para dar tetranitruro de tetraazufre , así como heptasulfuro imida ( S 7 NH ) y anillos S−N relacionados S 8− n (NH) n ( n = 2, 3). [9]
Con equivalentes de alcóxido primario y secundario , forma ésteres disulfoxilados:
En principio, la adición posterior de base debería dar ésteres de sulfoxilato , pero normalmente induce una desproporción a aldehídos y alcoholes. [10]
Se ha utilizado S 2 Cl 2 para introducir enlaces C−S . En presencia de cloruro de aluminio ( AlCl 3 ), S 2 Cl 2 reacciona con benceno para dar sulfuro de difenilo:
Las anilinas (1) reaccionan con S 2 Cl 2 en presencia de NaOH para dar cloruro de 1,2,3-benzoditiazolio (2) ( reacción de Herz ) que puede transformarse en orto -aminotiofenolatos (3), estas especies son precursoras de los colorantes tioíndigo .
También se utiliza para preparar gas mostaza a través de etileno a 60 °C (proceso Levinstein):
Otros usos del S2Cl2 incluyen la fabricación de tintes de azufre , insecticidas y cauchos sintéticos . También se utiliza en la vulcanización en frío de cauchos , como catalizador de polimerización de aceites vegetales y para endurecer maderas blandas . [11]
El S 2 Cl 2 se puede utilizar para producir sulfuro de bis(2-cloroetilo) S(CH 2 CH 2 Cl) 2 , conocido como gas mostaza: [11]
Por consiguiente, está incluida en la Lista 3 de la Convención sobre Armas Químicas . Las instalaciones que producen y/o procesan y/o consumen sustancias químicas catalogadas pueden estar sujetas a control, mecanismos de notificación e inspección por parte de la Organización para la Prohibición de las Armas Químicas .
