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3',4'-Metilendioxi-α-pirrolidinobutiofenona

La 3',4'-metilendioxi-α-pirrolidinobutirofenona ( MDPBP ) es un estimulante de la clase de las catinonas desarrollado en la década de 1960, [1] [2] que se ha descrito como una nueva droga de diseño . [3] [4] La MDPBP a veces se vende con el nombre de "NRG-1" como una mezcla con otros derivados de la catinona, entre ellos la flefedrona , la pentilona , ​​la MαPPP y su homólogo superior, la MDPV . [5] Al igual que con otras catinonas , se ha demostrado que la MDPBP tiene efectos de refuerzo en ratas. [6]

Se cree que los principales pasos metabólicos son la desmetilación seguida de la metilación de un grupo hidroxi, la hidroxilación aromática y de la cadena lateral, la oxidación del anillo de pirrolidina a la lactama correspondiente, así como la apertura del anillo al ácido carboxílico correspondiente. Se han identificado a CYP2C19 y CYP2D6 como las isoenzimas principalmente responsables de la desmetilación. [7]

Estatus legal

Desde octubre de 2015, el MDPBP es una sustancia controlada en Polonia y China. [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ DE 1545591, Koeppe H, Zeile K, Ludwig G, "Verfahren zur Herstellung von α-Aminoketonen mit heterocyclischer Aminogruppe", publicado el 28 de mayo de 1965, publicado el 7 de agosto de 1969, asignado a Boehringer Ingelheim 
  2. ^ Kolanos R, Solis E, Sakloth F, De Felice LJ, Glennon RA (diciembre de 2013). ""Deconstrucción" de la catinona sintética de abuso metilendioxipirovalerona (MDPV) y un examen de los efectos en el transportador de dopamina humano". ACS Chemical Neuroscience . 4 (12): 1524–9. doi :10.1021/cn4001236. PMC  3867964 . PMID  24116392.
  3. ^ Westphal F, Junge T, Klein B, Fritschi G, Girreser U (junio de 2011). "Caracterización espectroscópica de la 3,4-metilendioxipirrolidinobutirofenona: una nueva droga de diseño con estructura de α-pirrolidinofenona". Forensic Science International . 209 (1–3): 126–32. doi :10.1016/j.forsciint.2011.01.016. PMID  21316166.
  4. ^ Wiergowski M, Woźniak MK, Kata M, Biziuk M (agosto de 2016). "Determinación de MDPBP en muestras de sangre post mortem mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas". Revista de Química de la Universidad de Notre Dame . 147 (8): 1415–1421. doi :10.1007/s00706-016-1780-0. PMC 4971041. PMID  27546909 . 
  5. ^ Brandt SD, Freeman S, Sumnall HR, Measham F, Cole J (septiembre de 2011). "Análisis de las 'drogas legales' de NRG en el Reino Unido: identificación y formación de nuevas catinonas". Drug Testing and Analysis . 3 (9): 569–75. CiteSeerX 10.1.1.687.9467 . doi :10.1002/dta.204. PMID  21960541. 
  6. ^ Gannon BM, Galindo KI, Mesmin MP, Sulima A, Rice KC, Collins GT (mayo de 2018). "Efectos de refuerzo relativos de las catinonas sintéticas de segunda generación: adquisición de curvas dosis-respuesta de autoadministración y de proporción fija en ratas". Neurofarmacología . 134 (Pt A): 28–35. doi :10.1016/j.neuropharm.2017.08.018. PMC 5809320 . PMID  28811192. 
  7. ^ Meyer MR, Mauer S, Meyer GM, Dinger J, Klein B, Westphal F, Maurer HH (julio-agosto de 2014). "Metabolismo in vivo e in vitro y detectabilidad en orina de 3',4'-metilendioxi-alfa-pirrolidinobutirofenona (MDPBP), una nueva droga de diseño de tipo pirrolidinofenona, estudiada por cromatografía de gases-espectrometría de masas y LC-MS(n.)". Drug Testing and Analysis . 6 (7-8): 746-56. doi :10.1002/dta.1559. PMID  24124065.
  8. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .