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Metil terbutil éter

El metil tert -butil éter ( MTBE ), también conocido como metil tert -butil éter , es un compuesto orgánico con una fórmula estructural (CH 3 ) 3 COCH 3 . El MTBE es un líquido volátil, inflamable e incoloro que es escasamente soluble en agua. [1] Utilizado principalmente como aditivo de combustible, el MTBE se mezcla con la gasolina para aumentar su índice de octano y resistencia a la detonación , y reducir las emisiones no deseadas . [2] [3]

Producción y propiedades

El MTBE se fabrica mediante la reacción química del metanol y el isobutileno . El metanol se deriva principalmente del gas natural , [4] donde el reformado con vapor convierte los diversos hidrocarburos ligeros del gas natural (principalmente metano) en monóxido de carbono e hidrógeno. [5] Los gases resultantes luego reaccionan en presencia de un catalizador para formar metanol. [6] El isobutileno se puede producir a través de una variedad de métodos. El n -butano se puede isomerizar en isobutano que se puede deshidrogenar a isobutileno. [7] En el proceso Halcon, el hidroperóxido de t -butilo derivado de la oxigenación del isobutano se trata con propileno para producir óxido de propileno y t -butanol . El t -butanol se puede deshidratar a isobutileno.

La producción de MTBE en los EE. UU. alcanzó su punto máximo en 1999 con 260.000 barriles por día [8] antes de caer debido a preocupaciones ambientales y de salud a alrededor de 50.000 barriles por día y mantenerse estable, [9] principalmente para el mercado de exportación. Después de la compra de SABIC , [10] [11] el gigante petrolero Saudi Aramco ahora es considerado el mayor productor del mundo [12] con una capacidad de producción estimada de 2,37 millones de toneladas métricas por año (mt/año). [13] La capacidad de producción mundial de MTBE en 2018 se estimó en 35 millones de toneladas métricas. [14]

Usos

El MTBE se utiliza como componente de combustible para motores de gasolina . Forma parte de un grupo de sustancias químicas conocidas comúnmente como oxigenantes porque aumentan el contenido de oxígeno de la gasolina.

Como agente antidetonante

En los EE. UU., el MTBE se ha utilizado en la gasolina en niveles bajos desde 1979, reemplazando al tetraetilo de plomo (TEL) como aditivo antidetonante (índice de octano) para evitar el golpeteo del motor . [15] Los oxigenantes también ayudan a que la gasolina se queme de manera más completa, lo que reduce las emisiones del tubo de escape . Los oxigenantes también diluyen o desplazan componentes de la gasolina como los aromáticos (por ejemplo, el benceno ). Antes de la introducción de otros oxigenantes y potenciadores de octano, las refinerías elegían el MTBE por sus características de mezcla y su bajo costo.

Alternativas al MTBE como agente antidetonante

Hay otros oxigenados disponibles como aditivos para la gasolina, incluidos el etanol y otros éteres como el ETBE .

El etanol ha sido publicitado como una alternativa segura por grupos de interés agrícolas y de otros sectores en Estados Unidos y Europa. En 2003, California fue el primer estado de Estados Unidos en comenzar a reemplazar el MTBE por etanol.

Una alternativa al etanol es el ETBE, que se fabrica a partir de etanol e isobuteno. Su rendimiento como aditivo es similar al del MTBE, pero debido al mayor precio del etanol en comparación con el metanol, es más caro.

Otra alternativa es la gasolina de mayor calidad, por lo que no se necesitan aditivos como el MTBE. Se utiliza isooctano . Las plantas de MTBE se pueden adaptar para producir isooctano a partir de isobutileno. [16] [17]

Como disolvente

El MTBE se utiliza a veces como disolvente, [18] [19] [20] aunque se utiliza con menos frecuencia que el éter dietílico. Aunque es un éter, el MTBE es una base de Lewis pobre y no favorece la formación de reactivos de Grignard . También es inestable frente a ácidos fuertes. Reacciona peligrosamente con el bromo . [21]

El MTBE forma azeótropos con agua (52,6 °C; 96,5 % MTBE) [22] y metanol (51,3 °C; 68,6 % MTBE). [23] Se informa que la solubilidad del agua en MTBE es de 1,5 g/100 g a 23 °C. [22]

En un procedimiento médico en investigación llamado terapia de disolución por contacto, se inyecta MTBE directamente en la vesícula biliar para disolver los cálculos biliares de colesterol . Debido a las preocupaciones sobre la toxicidad del MTBE y los efectos secundarios potencialmente graves en caso de que el solvente se drene hacia el duodeno , y la aparición de técnicas de cirugía laparoscópica , este procedimiento se considera obsoleto. [24] [25] [26]

El MTBE se utiliza en química orgánica como un disolvente relativamente económico con propiedades comparables al éter dietílico, pero con un punto de ebullición más alto y menos solubilidad en agua. Como disolvente, el MTBE tiene una clara ventaja sobre la mayoría de los éteres: tiene una tendencia mucho menor a formar peróxidos orgánicos explosivos. Se utiliza ampliamente como disolvente en la industria donde, por razones de seguridad y normativas, la manipulación del éter dietílico u otros éteres es mucho más difícil y costosa. El MTBE como disolvente se utiliza en la industria de refinación de petróleo como método para desparafinar fracciones cerosas de petróleo.

Persistencia y omnipresencia en el medio ambiente.

El MTBE le da al agua un sabor desagradable en concentraciones muy bajas. El MTBE suele introducirse en los acuíferos de suministro de agua a través de fugas en los tanques de almacenamiento subterráneos de las estaciones de servicio o por derrames de gasolina. La mayor solubilidad en agua y la mayor persistencia del MTBE hacen que se desplace más rápido y a mayores distancias que muchos otros componentes de la gasolina cuando se libera en un acuífero. [27]

El MTBE se biodegrada por la acción de las bacterias. En el tipo adecuado de biorreactor , como un biorreactor de lecho fluidizado , el MTBE se puede eliminar del agua de forma rápida y económica hasta niveles indetectables. El carbón activado producido a partir de cáscaras de coco y optimizado para la adsorción de MTBE puede reducir el MTBE a niveles indetectables, [28] aunque es probable que este nivel de reducción se produzca solo en las circunstancias más ideales. Actualmente no se conocen casos publicados de ningún método de tratamiento in situ que haya sido capaz de reducir las concentraciones de contaminantes a las condiciones de referencia (previas al desarrollo) dentro de la matriz del suelo del acuífero.

Según la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC), una rama de la Organización Mundial de la Salud , el MTBE no está clasificado como carcinógeno humano . El MTBE puede percibirse en el agua en concentraciones de 5 a 15 μg/L (5 a 15 ppb). [29]

Regulación y litigios en Estados Unidos

Restricciones a la fabricación y uso de MTBE

La Ley de Política Energética de 2005 , aprobada por la Cámara de Representantes de los Estados Unidos, no incluía una disposición para proteger a los fabricantes de MTBE de demandas por contaminación del agua . Esta disposición se propuso por primera vez en 2003 y algunos la habían considerado una prioridad de Tom DeLay y el representante Joe Barton , entonces presidente del Comité de Energía y Comercio. [30] Este proyecto de ley incluía una disposición que otorgaba a los fabricantes de MTBE, incluidas algunas de las principales compañías petroleras , 2.000 millones de dólares en asistencia de transición mientras se eliminaba gradualmente el MTBE durante los nueve años siguientes. [31] Debido a la oposición en el Senado, [32] el informe de la conferencia eliminó todas las disposiciones sobre MTBE. El proyecto de ley final fue firmado como ley por el presidente George W. Bush . [33] La falta de protección de la responsabilidad por el MTBE está dando como resultado un cambio al uso de etanol como aditivo de la gasolina.

Costos de limpieza y litigios

Se estima que la eliminación del MTBE de las aguas subterráneas y la contaminación del suelo en los EE. UU. costaría entre 1.000 millones de dólares [34] y 30.000 millones de dólares [35] , incluyendo la eliminación del compuesto de los acuíferos y los suministros de agua municipales y el reemplazo de los tanques de petróleo subterráneos con fugas. En un caso, se estimó que el costo para las compañías petroleras de limpiar el MTBE en pozos pertenecientes a la ciudad de Santa Mónica, California, superó los 200 millones de dólares [36] . En otro caso, la ciudad de Nueva York estimó que el costo de la limpieza de un solo campo de pozos en el distrito de Queens en 2009 fue de 250 millones de dólares [37]. En 2013, un jurado otorgó al estado de New Hampshire 236 millones de dólares en daños para tratar las aguas subterráneas contaminadas con MTBE [38] .

Aún hay muchas demandas pendientes relacionadas con la contaminación por MTBE de suministros de agua potable públicos y privados.

Normativa sobre agua potable

La EPA incluyó por primera vez al MTBE en 1998 como candidato para el desarrollo de un estándar nacional de Nivel Máximo de Contaminante (MCL) en el agua potable. [39] La agencia incluyó al MTBE en su Lista de Candidatos a Contaminantes en 2022, pero no ha anunciado si desarrollará un MCL. [40] La EPA utiliza datos de toxicidad para desarrollar MCL para sistemas públicos de agua . [41]

California estableció un MCL a nivel estatal para MTBE, 13 microgramos por litro, en 2000. [42]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Registro de éter metil terc-butílico en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  2. ^ "Precios, mercados y análisis del éter metil terciario-butílico". ICIS Explore . Consultado el 28 de junio de 2020 .
  3. ^ "Oxigenados". www.api.org . Consultado el 28 de junio de 2020 .
  4. ^ "Cómo se produce el metanol". INSTITUTO DEL METANO . Consultado el 29 de junio de 2020 .
  5. ^ Anzelmo, Bryce; Wilcox, Jennifer; Liguori, Simona. "Producción de hidrógeno mediante reformado con vapor de gas natural en un reactor de membrana Pd-Au. Investigación de la temperatura de reacción y los efectos de GHSV y la estabilidad a largo plazo" (PDF) . Journal of Membrane Science : 25–32.[ enlace muerto permanente ]
  6. ^ "metanol | Propiedades, producción, usos y envenenamiento". Enciclopedia Británica . Consultado el 29 de junio de 2020 .
  7. ^ "Proceso de producción y fabricación de éter metil terbutílico (MTBE)". ICIS Explore . Consultado el 29 de junio de 2020 .
  8. ^ "Estados Unidos sigue exportando MTBE, principalmente a México, Chile y Venezuela - Hoy en Energía - Administración de Información Energética de Estados Unidos (EIA)". www.eia.gov . Consultado el 28 de junio de 2020 .
  9. ^ "Estados Unidos | Metil terbutil éter (MTBE): producción | Indicadores económicos". www.ceicdata.com . Consultado el 28 de junio de 2020 .
  10. ^ "Aramco completa la adquisición de una participación del 70% en SABIC del Fondo de Inversión Pública (PIF)". www.saudiaramco.com . 17 de junio de 2020 . Consultado el 29 de junio de 2020 .
  11. ^ "Saudi Aramco compra acciones de SABIC en el mercado al completar la adquisición". Reuters . 2020-06-14 . Consultado el 2020-06-29 .
  12. ^ "Saudi Aramco tendrá la mayor capacidad de MTBE en Oriente Medio y Asia" . Consultado el 29 de junio de 2020 .
  13. ^ "El volumen de operaciones de MTBE de Saudi Aramco probablemente aumentará tras la compra de Sabic | S&P Global Platts". www.spglobal.com . 2019-04-09 . Consultado el 2020-06-29 .
  14. ^ "Capacidad de producción anual de MTBE a nivel mundial en 2023". Statista . Consultado el 28 de junio de 2020 .
  15. ^ "Descripción general | Éter metil terbutílico (MTBE) | EPA de EE. UU." archive.epa.gov . Consultado el 7 de abril de 2021 .
  16. ^ "NExOCTANE™ - Neste Jacobs". www.nesteengineering.com . Archivado desde el original el 6 de enero de 2006.
  17. ^ "KBR - NExOCTANE™". Archivado desde el original el 6 de enero de 2006. Consultado el 31 de enero de 2006 .
  18. ^ Matyash, V.; Liebisch, G.; Kurzchalia, TV; Shevchenko, A.; Schwudke, D. (2008). "Extracción de lípidos mediante metil-tert-butil éter para lipidómica de alto rendimiento". The Journal of Lipid Research . 49 (5): 1137–1146. doi : 10.1194/jlr.D700041-JLR200 . PMC 2311442 . PMID  18281723. 
  19. ^ Vopička, Ondřej; Pilnáček, Kryštof; Číhal, Petr; Friess, Karel (1 de marzo de 2016). "Absorción de vapores de metanol, carbonato de dimetilo, acetato de metilo y acetona en CTA y PTMSP: hallazgos generales del análisis GAB". Journal of Polymer Science Parte B: Física de polímeros . 54 (5): 561–569. Código Bib : 2016JPoSB..54..561V. doi :10.1002/polb.23945. ISSN  1099-0488.
  20. ^ Vopička, Ondřej; Radotínský, Daniel; Friess, Karel (1 de febrero de 2016). "Sorción de mezclas de vapor de metanol y carbonato de dimetilo en PTMSP: sorción cooperativa y competitiva en un sistema". Revista Europea de Polímeros . 75 : 243–250. doi :10.1016/j.eurpolymj.2015.12.015.
  21. ^ "Interacción entre bromo y éter metílico de terc-butilo". Foro de peligros de reacciones químicas del Reino Unido. Archivado desde el original el 13 de marzo de 2011. Consultado el 13 de mayo de 2010 .
  22. ^ de Zeon Corporation Archivado el 22 de julio de 2011 en Wayback Machine.
  23. ^ Manual de química y física del CRC , 90.ª edición
  24. ^ Schoenfield LJ, Marks JW (1993). "Disolución oral y por contacto de cálculos biliares". Am. J. Surg. 165 (4): 427–30. doi :10.1016/S0002-9610(05)80934-1. PMID  8480875.
  25. ^ "Guía de salud: cálculos biliares". New York Times .
  26. ^ https://www.aetna.com/cpb/medical/data/500_599/0509.html | fecha de acceso = 3 de junio de 2024
  27. ^ Plan de gestión integrada de cuencas de la Junta de control de calidad del agua regional del área de la bahía de San Francisco (2004) Archivado el 29 de febrero de 2008 en Wayback Machine.
  28. ^ Texto del enlace Archivado el 28 de julio de 2011 en Wayback Machine.
  29. ^ Fischer A, Oehm C, Selle M, Werner P (2005). "Transformaciones bióticas y abióticas del metil terbutil éter (MTBE)". Environ Sci Pollut Res Int . 12 (6): 381–6. doi :10.1065/espr2005.08.277. PMID  16305145. S2CID  97168152.
  30. ^ http://www.cnn.com/2005/POLITICS/04/21/energy.bill.mtbe.ap/ Archivado el 22 de abril de 2005 en Wayback Machine.
  31. ^ "La Cámara de Representantes aprueba un paquete de energía de 12 mil millones de dólares". NBC News . 22 de abril de 2005.
  32. ^ Charles Babington, House Again Passes GOP Energy Measures, Washington Post, 16 de junio de 2004, en A4 (La Cámara de Representantes aprueba el proyecto de ley de energía, pero los opositores del Senado a la disposición MTBE en el proyecto de ley de la Cámara de Representantes tienen los votos para impedir su promulgación).
  33. ^ Estados Unidos. Ley de Política Energética de 2005. Pub. L.Tooltip Derecho público (Estados Unidos) 109–58 (texto) (PDF). Aprobado el 8 de agosto de 2005.
  34. ^ "Estimaciones de limpieza de MTBE". Informe semanal de SIGMA . Fairfax, VA: Sociedad de Comerciantes Independientes de Gasolina de Estados Unidos (SIGMA). 23 de mayo de 2005. Archivado desde el original el 9 de octubre de 2009.
  35. ^ "Long Island Utility Fighting to Defeat MTBE Safe Harbor" (La empresa de servicios públicos de Long Island lucha por derrotar a MTBE Safe Harbor). The MTBE e-Resource . Nueva York, NY: Napoli Bern, LLP. 16 de marzo de 2004. Archivado desde el original el 20 de octubre de 2007.
  36. ^ "Las compañías petroleras pagan los costos de limpieza del MTBE en Santa Mónica". Servicio de noticias ambientales . Ecology Prime Media, Inc. 17 de febrero de 2005.
  37. ^ Navarro, Mireya (2009-10-20). "La ciudad recibe 105 millones de dólares en la demanda contra Exxon Mobil". The New York Times . Consultado el 12 de mayo de 2010 .
  38. ^ Earle, Sarah (9 de abril de 2013). "Exxon Mobil es declarada negligente en el uso de MTBE en New Hampshire". Bloomberg .
  39. ^ EPA (2 de marzo de 1998). "Anuncio de la lista de candidatos a contaminantes del agua potable". Registro Federal , 63 FR 10274
  40. ^ EPA (14 de noviembre de 2022). "Lista 5 de candidatos a contaminantes del agua potable, final". Registro Federal, 87 FR 68060
  41. ^ "Cómo regula la EPA los contaminantes del agua potable". EPA. 3 de mayo de 2017.
  42. ^ "MTBE: Regulaciones y resultados del monitoreo del agua potable". Sacramento, CA: Junta de Control de Recursos Hídricos del Estado de California. 4 de agosto de 2014.

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