El éter metil terc -amil ( TAME ) es un éter utilizado como oxigenante de combustible . El TAME se deriva de fracciones de destilación C5 de nafta . [4] Tiene un olor etéreo . [1] A diferencia de la mayoría de los éteres, no requiere un estabilizador ya que no forma peróxidos durante el almacenamiento. [5]
Otros nombres: [6]
El TAME se utiliza principalmente como oxigenante de la gasolina . Se añade por tres razones: para aumentar el octanaje , para sustituir al tetraetilo de plomo prohibido y para aumentar el contenido de oxígeno en la gasolina. Se sabe que el TAME en el combustible reduce las emisiones de escape de algunos compuestos orgánicos volátiles . [1]
El TAME también se utiliza como disolvente en síntesis orgánica como una alternativa más respetuosa con el medio ambiente a algunos de los disolventes etéreos clásicos. [4] Se caracteriza por un alto punto de ebullición (86 °C) y un bajo punto de congelación (−80 °C), lo que permite un amplio rango de temperaturas de reacción. El TAME se puede utilizar como un medio de reacción seguro (por ejemplo, reacciones de condensación , reacciones de acoplamiento , como las reacciones de Grignard y las reacciones de Suzuki , así como reducciones de hidruros metálicos) y como disolvente de extracción para reemplazar al diclorometano , los aromáticos y otros éteres. [7] [ verificación fallida ]
Se llevaron a cabo una serie de experimentos en un reactor discontinuo en un rango de temperatura de 313-343 K para estudiar la síntesis de éter etílico de terc -amil a partir de etanol (EtOH) y 2-metil-1-buteno (2M1B) catalizada por la resina de intercambio iónico NKC-9. La presión de reacción adecuada se obtuvo utilizando el método de minimización de energía libre de Gibbs. Los coeficientes de actividad de cada componente se calcularon con precisión utilizando el método de Wilson, luego, se obtuvieron las constantes de equilibrio. El efecto del tamaño del catalizador, la velocidad de agitación, la temperatura y la relación molar EtOH/2M1B se investigó a la presión elegida, respectivamente. Se estableció un modelo cinético que consideró la variación del volumen de cada componente. Se propuso el método de mínimos cuadrados no lineales combinado con el algoritmo genético (NLS-GA) para estimar la constante cinética en la dirección de avance. Los resultados indicaron que los resultados cinéticos simulados coincidían bien con los datos experimentales.
El TAME se evaluó en estudios de inhalación de ratas de 4 semanas patrocinados por Amoco Corporation. Las concentraciones de vapor objetivo fueron 0, 500, 2000 o 4000 ppm durante 6 h por día, 5 días por semana, durante 4 semanas. La exposición a 4000 ppm resultó en una mortalidad del 25%, aparentemente como consecuencia de una depresión grave del SNC . El aumento de peso corporal disminuyó en las ratas macho de dosis alta de TAME. Solo se encontraron efectos significativos en los parámetros de la batería de observación funcional (FOB) en los grupos de dosis alta y media inmediatamente después de la exposición. Todos los parámetros FOB afectados eran normales al día siguiente. La exposición a TAME aumentó significativamente los pesos relativos del hígado en los grupos de dosis alta y media. Sin embargo, no se observaron hallazgos histopatológicos relacionados con el tratamiento para el compuesto. Los hallazgos de química clínica y hematología fueron mínimos con la exposición a TAME. Los resultados indican que 500 ppm fue un NOAEL para TAME en estos estudios. [8]
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3,6
Presión de vapor 75,2 [mmHg]
log Kow = 1,55 a 20 °C
Constante de la ley de Henry = 1,32X10-3 atm-cu m/mol a 25 °C
Estabilidad / Vida útil: Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas.
Temperatura de autoignición: 415 °C
Descomposición: Cuando se calienta hasta su descomposición emite humo acre y vapores irritantes.
Umbral de olor: 0,02 [mmHg]
Estándar no polar 672.5, 674, 673, 669.3, 666
Semiestándar no polar 678, 655, 668.3
Estándar polar 790, 802.9