El tetrametilestaño es un compuesto organometálico de fórmula (CH 3 ) 4 Sn. Este líquido, uno de los compuestos organoestaño más simples , es útil para la conversión mediada por metales de transición de cloruros de ácido en metilcetonas y haluros de arilo en arilmetilcetonas. Es volátil y tóxico, por lo que se debe tener cuidado al utilizarlo en el laboratorio.
El tetrametilestaño se sintetiza mediante la reacción del reactivo de Grignard yoduro de metilmagnesio con tetracloruro de estaño , [2] que se sintetiza haciendo reaccionar estaño metálico con cloro gaseoso. [3]
En el tetrametilestaño, el metal rodeado por cuatro grupos metilo en una estructura tetraédrica es un análogo pesado del neopentano .
El tetrametilestaño es un precursor del cloruro de trimetilestaño (y haluros de metilestaño relacionados), que son precursores de otros compuestos organoestaño. Estos cloruros de metilestaño se preparan mediante la llamada reacción de redistribución de Kocheshkov. Así, se permite que (CH 3 ) 4 Sn y SnCl 4 reaccionen a temperaturas entre 100 °C y 200 °C para dar (CH 3 ) 3 SnCl como un producto:
Una segunda ruta para obtener cloruro de trimetilestaño utilizando tetrametilestaño implica la reacción del cloruro de mercurio (II) con (CH 3 ) 4 Sn. [2]
Se utilizan diversos compuestos de metilestaño como precursores de estabilizadores en PVC . Los compuestos de di y trimercaptotino se utilizan para inhibir la deshidrocloración, que es la vía de degradación fotolítica y térmica del PVC. [3]
El tetrametilestaño se descompone en fase gaseosa a unos 277 °C; El vapor de (CH 3 ) 4 Sn reacciona con sílice para dar un sólido injertado de (CH 3 ) 3 Sn.
Esta reacción también es posible con otros sustituyentes alquilo. En un proceso similar, se ha utilizado tetrametilestaño para funcionalizar ciertas zeolitas a temperaturas tan bajas como -90 °C. [4]
En síntesis orgánica , el tetrametilestaño sufre reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio con cloruros de ácido para dar metilcetonas: [5]