Marshall D. Gates Jr. (1915–2003) fue un químico estadounidense que ocupó el puesto de profesor de química CF Houghton en la Universidad de Rochester . Fue un químico orgánico cuya investigación se centró en la síntesis de productos naturales. Es más conocido por publicar la primera síntesis total de morfina en 1952.
Marshall Gates nació en 1915 en Boyne City, Michigan . Recibió su formación universitaria en la Universidad Rice y sus títulos de maestría y doctorado en la Universidad de Harvard . Se casó con Martha L. Meyer con quien tuvo dos hijos y dos hijas. De 1941 a 1949 enseñó en el Bryn Mawr College , momento en el que se trasladó a la Universidad de Rochester , donde permaneció hasta su jubilación en 1981. De 1943 a 1946 trabajó para el Consejo de Defensa Nacional y se desempeñó como editor en jefe del Journal of the American Chemical Society de 1949 a 1969. En honor a su muerte en 2003, se estableció una cátedra con su nombre en el Departamento de Química de la Universidad de Rochester. [1]
La síntesis total de morfina de Gates fue la primera de su tipo y una confirmación importante de la determinación estructural hecha por Robert Robinson unos 27 años antes. [2] La síntesis se basó en la construcción de una cianodicetona a partir del dihidroxinaftaleno que se muestra a continuación. [3] El paso clave fue una reacción de Diels-Alder a alta presión con butadieno que estableció el núcleo del sistema de anillos fusionados. El acoplamiento reductivo entre los grupos hidroxilo y ciano proporcionó el puente de etilamina y la elaboración posterior (incluida una ardua epimerización del estereocentro resaltado ) estableció el llamado "intermedio de Gates". Las síntesis publicadas a partir de entonces se centraron, durante un tiempo, en las mejoras de la síntesis de este intermedio, así como en los pasos finales. [4]
