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La FA Premier League 1998-99 (conocida como FA Carling Premiership por razones de patrocinio) fue la séptima temporada de la Premier League , la máxima división del fútbol inglés, desde su creación en 1992. El Manchester United ganó un triplete de títulos de liga, la FA Cup y la UEFA Champions League . Consiguieron su quinto título de liga en siete temporadas después de superar al Arsenal y al Chelsea en una carrera por el título muy reñida, perdiendo solo tres partidos de liga en toda la temporada.
La temporada también fue la número 100 de la máxima categoría del fútbol inglés, sin contar los años perdidos en las dos guerras mundiales. De los clubes originales de la primera temporada de la Football League , solo Aston Villa , Blackburn Rovers , Derby County y Everton estuvieron presentes en esta temporada.
El Arsenal no pudo retener su título, a pesar de tener la misma cantidad de puntos que la temporada pasada (78 puntos), pero en un momento pareció que estaba al borde de ganar el título, después de vencer a su rival Tottenham Hotspur , mientras que el Manchester United había empatado contra el Liverpool (2-2). Sin embargo, el Manchester United siguió adelante y aprovechó la derrota del Arsenal por 1-0 en Leeds United en el penúltimo partido de la temporada y, a pesar de ir perdiendo 1-0 contra el Tottenham en la última jornada, remontó para ganar 2-1 y asegurar el título. Si no hubieran podido ganar, el Arsenal se habría coronado campeón una vez más.
El Chelsea, que buscaba mejorar su cuarto puesto de la temporada anterior, estuvo volando durante gran parte de la temporada y estaba en buena posición para conseguir su primer título de liga en 44 años. Los Blues fueron segundos en Navidad y se colocaron primeros el día siguiente. Una derrota en Highbury a principios de febrero fue solo un segundo puesto en la liga en toda la temporada y mantuvo al Chelsea en el segundo lugar, a solo un punto de la cima. Finalmente, tres empates en abril contra oponentes que podían ganar (equipos de mitad de tabla, Middlesbrough y Leicester City , y el Sheffield Wednesday amenazado por el descenso ) es lo que le costó al Chelsea su primera corona de la Premier League. Si hubieran ganado estos, los Blues habrían sido campeones. El Chelsea tuvo que conformarse con el tercer puesto, lo que le valió su primera aparición en la Liga de Campeones.
Para lograr su éxito, la plantilla del Manchester United había sufrido modificaciones sustanciales durante la pretemporada. Se habían gastado más de 28 millones de libras en Dwight Yorke , Jaap Stam y Jesper Blomqvist , mientras que varios jugadores veteranos abandonaron el club; Gary Pallister regresó a Middlesbrough después de nueve años por 2,5 millones de libras, mientras que Brian McClair regresó a Motherwell en una transferencia gratuita. En diciembre, sin embargo, McClair regresó a la Premier League como asistente de Brian Kidd en Blackburn Rovers .
Al final de la temporada 1998-99, la Premier League tendría tres plazas para la Liga de Campeones. El Manchester United, así como el subcampeón Arsenal y el tercer clasificado Chelsea jugarían en la Liga de Campeones de la temporada siguiente . Solo habría una plaza automática para la Copa de la UEFA de la liga, ocupada por el cuarto clasificado Leeds United . El quinto clasificado West Ham United se clasificó para la Copa de la UEFA a través de la Copa Intertoto después de lograr su mejor resultado en la liga desde 1986 mientras continuaban progresando bajo Harry Redknapp , superando a varios clubes "más grandes" con mayores recursos. También se clasificaron el Newcastle United a través de la final de la Copa FA 1998-99 y el Tottenham Hotspur a través de la Copa de la Liga .
El Manchester United recuperó el título ante el Arsenal en el último día de la temporada, y se enfrentó a la competencia del Chelsea hasta las etapas finales de la temporada, mientras que el Aston Villa había liderado la tabla durante gran parte de la primera mitad de la temporada antes de terminar sexto.
El Nottingham Forest , último en la tabla final de la Premiership , sufrió su tercer descenso en siete temporadas. Uno de los puntos más bajos de la temporada para el Forest fue la paliza por 8-1 en casa que recibió el Manchester United. El penúltimo puesto desde abajo fue el Blackburn Rovers, que apenas cuatro temporadas antes había sido campeón de la Premiership. El último puesto de descenso fue para el Charlton Athletic , que descendió al final de su primera etapa en la máxima categoría durante nueve temporadas. El único club recién ascendido que sobrevivió fue el Middlesbrough, que terminó en noveno lugar, su mejor posición final en más de 20 años.
Ninguno de los equipos que descendieron de la Premiership la temporada anterior recuperó su estatus de primera división en 1999, aunque el campeón de la Primera División, el Sunderland, recuperó su lugar en la Premiership después de un exilio de dos años. Los otros dos puestos de descenso fueron para ausentes de larga duración de la primera división. El ganador de los playoffs, el Watford, recuperó su lugar en la primera división después de una ausencia de 11 años, pero el subcampeón, el Bradford, había estado fuera de la primera división durante 77 años. Estos dos ganadores del ascenso sorprendieron a los observadores más que cualquier otro equipo de la Primera División durante 1998-99, pero se esperaba que tuvieran dificultades en la máxima categoría.
Veinte equipos compitieron en la liga: los diecisiete mejores equipos de la temporada anterior y los tres equipos ascendidos de la Primera División . Los equipos ascendidos fueron Nottingham Forest , Middlesbrough (ambos equipos sellaron un regreso inmediato a la máxima categoría después de una sola temporada) y Charlton Athletic (jugando en la máxima categoría después de una ausencia de ocho años). Esta también fue la primera temporada del Charlton Athletic en la Premier League. Reemplazaron a Bolton Wanderers , Barnsley y Crystal Palace , y los tres equipos descendidos regresaron a la Primera División después de una sola temporada en la máxima categoría.
(al 16 de mayo de 1999)
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