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prenilflavonoide

Estructura química de la 8-prenilnaringenina , una flavanona prenilada que se encuentra en el lúpulo

Los flavonoides prenilados o prenilflavonoides son una subclase de flavonoides . Están ampliamente distribuidos por todo el reino vegetal. Se sabe que algunos tienen propiedades fitoestrogénicas o antioxidantes [1] . Se dan en la lista de adaptógenos en herboristería. Químicamente tienen un grupo prenilo unido a su columna vertebral de flavonoides . Generalmente se supone que la adición de grupos prenilo hidrofóbicos facilita la unión a las membranas celulares. La prenilación puede aumentar la actividad potencial de su flavonoide original. [2]

La monoprenil isoflavona epoxidasa es una enzima clave en el metabolismo de los flavonoides prenilados del hongo Botrytis cinerea . [3]

Muchos prenilflavonoides parecen tener actividad anticancerígena in vitro . [4]

Las prenilcalconas, prenilflavonas, prenilflavonoles y prenilflavanonas son clases de prenilflavonoides.

Ejemplos

La 6-prenilnaringenina, la 6-geranilnaringenina, la 8-prenilnaringenina y el isoxantohumol se pueden encontrar en el lúpulo y la cerveza . [5] [6] De los prenilflavonoides, la 8-prenilnaringenina es el fitoestrógeno más potente conocido.

La australona A se puede encontrar en Morus australis . [7]

El 6,8-diprenileriodictiol, la dorsmanina C y la dorsmanina F se pueden encontrar en Dorstenia mannii . [1]

Epimedium wushanense contiene varios flavonoides. Se caracterizaron 37 compuestos de la parte subterránea y aérea de la planta. Entre ellos, 28 compuestos eran prenilflavonoides. El flavonoide prenilado predominante, epimedina C, [8] osciló entre 1,4 y 5,1% en las partes aéreas y entre 1,0 y 2,8% en las partes subterráneas. [9]

Artocarpus nobilis contiene flavonoides prenilados en la corteza de su raíz. [10]

El 8-Prenylkaempferol se puede encontrar en Sophora flavescens . [11]

Las cannflavinas son prenilflavonoides que se encuentran en el Cannabis sativa . [12]

Isoflavonoides prenilados

Se ha informado de una serie de sustancias químicas bioactivas en Millettia pachycarpa, incluidos varios prenilflavonoides. [13] [14] Varios análisis químicos han arrojado una serie de nuevas isoflavonas preniladas que incluyen erisenegalenseína E, eucrenona b10, isoerisenegalenseína E, 6,8-diprenilorobol, furowanina A y B, millewaninas-F, G y H, warangalona y auriculasina. de las hojas. [15] [16]

La 7-O-metilluteona es una isoflavona prenilada . Se puede encontrar en la corteza de Erythrina burttii .

La luteona es otra isoflavona prenilada que se encuentra en las vainas de Laburnum anagyroides .

Wighteona (6-prenilgenisteína), isowighteona (3′-prenilgenisteína) y lupiwighteona (8-prenilgenisteína) son derivados prenilados de genisteína . [2]

Referencias

  1. ^ ab Dufall, KG; Ngadjui, BT; Simeón, KF; Abegaz, BM; Croft, KD (2003). "Actividad antioxidante de los flavonoides prenilados de la planta medicinal de África occidental Dorstenia mannii". Revista de Etnofarmacología . 87 (1): 67–72. doi :10.1016/S0378-8741(03)00108-9. PMID  12787956.
  2. ^ ab Shen; Huhman, D.; Lei, Z.; Snyder, J.; Sumner, LW; Dixon, RA; et al. (Marzo de 2012). "Caracterización de una preniltransferasa específica de isoflavonoides de Lupinus albus" (PDF) . Fisiología de las plantas . 159 (1): 70–80. doi : 10.1104/pp.112.195271. PMC 3375986 . PMID  22430842. 
  3. ^ Tanaka, Mitsuharu; Tahara, Satoshi (1997). "La epoxidasa dependiente de la moda como enzima clave en el metabolismo fúngico de los flavonoides prenilados". Fitoquímica . 46 (3): 433–9. doi :10.1016/S0031-9422(97)00322-1.
  4. ^ Miranda, CL; Stevens, JF; Helmrich, A.; Henderson, MC; Rodríguez, RJ; Yang, Y.-H.; Deinzer, ML; Barnes, DW; Bühler, DR (1999). "Efectos antiproliferativos y citotóxicos de los flavonoides prenilados del lúpulo (Humulus lupulus) en líneas celulares de cáncer humano". Toxicología Alimentaria y Química . 37 (4): 271–85. doi :10.1016/S0278-6915(99)00019-8. PMID  10418944.
  5. ^ Stevens, enero F; Página, Jonathan E (2004). "Xantohumol y prenilflavonoides relacionados del lúpulo y la cerveza: ¡por su buena salud!". Fitoquímica . 65 (10): 1317–30. doi :10.1016/j.phytochem.2004.04.025. PMID  15231405.
  6. ^ Dhooghe, Liene; Naessens, Tania; Heyerick, Arne; De Keukeleire, Denis; Vlietinck, Arnold J.; Pieters, Luc; Apers, Sandra (2010). "Cuantificación de xantohumol, isoxantohumol, 8-prenilnaringenina y 6-prenilnaringenina en extractos de lúpulo y cápsulas derivadas utilizando estándares secundarios". Talanta . 83 (2): 448–56. doi :10.1016/j.talanta.2010.09.041. PMID  21111159.
  7. ^ Ko, Horng-Huey; Yu, Sheu-Meei; Ko, Feng-Nien; Teng, Che-Ming; Lin, Chun Nan (1997). "Constituyentes bioactivos de Morus australis y Broussonetia papyrifera". Revista de Productos Naturales . 60 (10): 1008–11. doi :10.1021/np970186o. PMID  9358644.
  8. ^ epimedin C Archivado el 10 de septiembre de 2011 en la Wayback Machine.
  9. ^ Li, Hui-Fang; Guan, Xiang-yu; Sí, Min; Xiang, Cheng; Lin, Chang-hu; Sol, Chao; Guo, Dean (2011). "Análisis cualitativos y cuantitativos de Epimedium wushanense mediante cromatografía líquida de alta resolución junto con detección de matriz de diodos y espectrometría de masas en tándem de ionización por electropulverización". Revista de ciencia de la separación . 34 (12): 1437–46. doi : 10.1002/jssc.201000899. PMID  21560245.
  10. ^ Jayasinghe, ULB; Samarakoon, tuberculosis; Kumarihamy, BMM; Hara, N.; Fujimoto, Y. (2008). "Cuatro nuevos flavonoides y xantonas prenilados de la corteza de la raíz de Artocarpus nobilis". Fitoterapia . 79 (1): 37–41. doi :10.1016/j.fitote.2007.07.014. PMID  17855020.
  11. ^ Chiou, Wen-Fei; Chen, Chen-Chih; Wei, Bai-Luh (2011). "8-Prenylkaempferol suprime la producción de RANTES inducida por virus de la influenza a en células A549 mediante el bloqueo de la activación transcripcional mediada por PI3K de NF-κB e IRF3". Medicina alternativa y complementaria basada en la evidencia . 2011 : 1–10. doi : 10.1093/ecam/nep066. PMC 3137797 . PMID  19592477. 
  12. ^ Barrett, ML; Scutt, AM; Evans, FJ (1986). "Cannflavina A y B, flavonas preniladas de Cannabis sativa L". Experiencia . 42 (4): 452–453. doi :10.1007/BF02118655. PMID  3754224. S2CID  19652191.
  13. ^ Singhal, Ashok K.; Sharma, Ram P.; Thyagarajan, Gopalakrishna; Herz, Werner; Govindan, Serengolam V. (1980). "Nuevas isoflavonas preniladas y un dihidroflavonol prenilado de Millettia pachycarpa ". Fitoquímica . 19 (5): 929–34. doi :10.1016/0031-9422(80)85140-5.
  14. ^ Sí, Haoyu; Chen, Lijuan; Li, Yanfang; Peng, Aihua; Fu, Afu; Canción, colgar; Tang, Minghai; Luo, Houding; Luo, Youfu; Xu, Yongbin; Shi, Jianyou; Wei, Yuquan (2008). "Aislamiento preparativo y purificación de tres rotenoides y una isoflavona de las semillas de Millettia pachycarpa Benth mediante cromatografía a contracorriente de alta velocidad". Revista de cromatografía A. 1178 (1–2): 101–7. doi :10.1016/j.chroma.2007.11.060. PMID  18082754.
  15. ^ Okamoto, Yoshinori; Suzuki, Atsushi; Ueda, Koji; Ito, Chihiro; Itoigawa, Masataka; Furukawa, Hiroshi; Nishihara, Tsutomu; Kojima, Nakao (2006). "Actividad antiestrogénica de isoflavonas preniladas de Millettia pachycarpa: implicaciones para los farmacóforos y mecanismos únicos". Revista de Ciencias de la Salud . 52 (2): 186–91. doi : 10.1248/jhs.52.186 .
  16. ^ Ito, Chihiro; Itoigawa, Masataka; Kumagaya, Minako; Okamoto, Yoshinori; Ueda, Koji; Nishihara, Tsutomu; Kojima, Nakao; Furukawa, Hiroshi (2006). "Isoflavonoides con actividad antiestrogénica de Millettiapachycarpa1". Revista de Productos Naturales . 69 (1): 138–41. doi :10.1021/np050341w. PMID  16441086.

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