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Compuesto perfluorado

Pentafluorofenol , un compuesto perfluorado.

Un compuesto perfluorado ( PFC ) o compuesto perfluorado es un compuesto organofluorado que carece de enlaces CH. Muchos compuestos perfluorados tienen propiedades que son bastante diferentes de sus análogos que contienen CH. Los grupos funcionales comunes en los PFC son OH , CO2H , cloro , O y SO3H . La electrofluoración es el método predominante para la producción de PFC. Debido a su estabilidad química , algunos de estos compuestos perfluorados se bioacumulan .

Aplicaciones

Una clase de compuestos perfluorados, los fluorosurfactantes, se utilizan ampliamente en la producción de teflón (PTFE) y polímeros fluorados relacionados. También se han utilizado para conferir hidrofobicidad y resistencia a las manchas a los tejidos. Son componentes de la espuma ignífuga . [1] Los fluorosurfactantes (PFAS) reducen la tensión superficial concentrándose en la interfaz líquido-aire debido a la lipofobicidad de los polifluorocarbonos.

Los clorofluorocarbonos también son compuestos perfluorados, muchos de los cuales se utilizaban antiguamente como refrigerantes ( Freón ) hasta que se les relacionó con la degradación del ozono .

Producción

Un método industrial común para sintetizar perflurocompuestos es la electrofluoración .

Algunos perfluoroheteroarenos se producen mediante adición saturativa y luego rearomatización desfluorativa. [2]

Ejemplos por grupo funcional

Haluros de alquilo perfluorados

Perfluoroalquenos

Perfluoroéteres y epóxidos

Perfluoroalcoholes

Los alcoholes perfluorados primarios y secundarios son inestables con respecto a la deshidrofluoración .

Perfluoroaminas

Perfluorocetonas

Ácidos perfluorocarboxílicos

Perfluoronitrilos e isonitrilos

Acidos perfluorosulfónicos y derivados relacionados

Boratos de arilo perfluorados

Preocupaciones ambientales y de salud

La producción industrial y el uso de compuestos de perfluoroalcanos plantean diversos problemas medioambientales y sanitarios. La excepcional estabilidad de los compuestos perfluorados, si bien es deseable desde el punto de vista de las aplicaciones, también es motivo de preocupación en materia de medio ambiente y salud.

Perfluoroalcanos

Los perfluoroalcanos de bajo punto de ebullición son potentes gases de efecto invernadero , en parte debido a su muy larga vida atmosférica. Las preocupaciones ambientales de los perfluorocompuestos son similares a las de los clorofluorocarbonos y otros compuestos halogenados utilizados como refrigerantes y materiales de extinción de incendios. La historia de su uso, el impacto ambiental y las recomendaciones de uso se incluyen en el Protocolo de Kioto .

Fluorotensioactivos

La UE y la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) han investigado los fluorocarbonos PFOA (ácido perfluorooctanoico) y PFOS (sulfonato de perfluorooctano), que los consideran nocivos para el medio ambiente. [3] En concreto, los estudios han descubierto que el PFOS ha provocado "efectos inusuales y graves en pruebas de toxicidad en animales, que está presente en seres humanos y en la vida silvestre en todo el mundo y que es muy persistente en el medio ambiente". [4] (Preocupaciones similares se suscitaron en el caso del PFOA).

Los fluorosurfactantes tienden a bioacumularse , ya que son extremadamente estables y pueden almacenarse en los cuerpos de humanos y animales. Algunos ejemplos incluyen PFOA y PFOS, frecuentemente presentes en textiles y aerosoles resistentes al agua que confieren propiedades resistentes al agua a los textiles y espumas contra incendios . [3] Los datos de estudios en animales sobre PFOA indican que puede causar varios tipos de tumores y muerte neonatal y puede tener efectos tóxicos en los sistemas inmunológico, hepático y endocrino. En 2010, los datos sobre los efectos del PFOA en la salud humana eran escasos. [5]

En 2015, la Fuerza Aérea de los EE. UU. había estado probando 82 instalaciones militares estadounidenses antiguas y activas para detectar fluorosurfactantes contenidos en espuma contra incendios. [6] En 2015, se encontraron PFC en aguas subterráneas en la Estación Aérea Naval de Brunswick , Maine y la Base de la Reserva Aérea Grissom , Indiana, y en el agua de pozo en la Base de la Fuerza Aérea Pease , New Hampshire, donde 500 personas, incluidos niños, se sometieron a análisis de sangre como parte de un plan de biomonitoreo a través del Departamento de Salud y Servicios Humanos del estado. Los programas de investigación del Departamento de Defensa de los EE. UU. han estado tratando de definir la naturaleza y el alcance de la contaminación por PFAS en los sitios militares de los EE. UU., especialmente en las aguas subterráneas. [7]

Un informe de 2018 al Congreso indicó que "al menos 126 sistemas de agua potable en bases militares o cerca de ellas" estaban contaminados con compuestos PFAS. [8] [9]

Un estudio de 2016 encontró niveles peligrosos [10] de fluorosurfactantes en 194 de 4.864 suministros de agua en 33 estados de EE. UU. El estudio, que abarca dos tercios de los suministros de agua potable en los Estados Unidos, encontró que trece estados representaban el 75% de las detecciones. En orden de frecuencia, estos fueron: California, Nueva Jersey, Carolina del Norte, Alabama, Florida, Pensilvania, Ohio, Nueva York, Georgia, Minnesota, Arizona, Massachusetts e Illinois. La espuma contra incendios fue señalada como un contribuyente principal. [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ Sedlak, Meg (octubre de 2016). "Perfil: sulfonato de perfluorooctano (PFOS)" (PDF) . sfei.org . San Francisco Estuary Institute . Consultado el 2 de noviembre de 2016 .
  2. ^ Chambers, R. D.; Sargent, C. R. (1981). "Compuestos polifluoroheteroaromáticos". En Katritzky, A. R.; Boulton, A. J. (eds.). Avances en química heterocíclica . Vol. 28. Nueva York, NY: Academic Press. ISBN. 0-12-020628-5. Número de serie LCCN  62-13037.
  3. ^ ab Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos. "Preguntas frecuentes". Ácido perfluorooctanoico (PFOA) y telómeros fluorados . Consultado el 11 de mayo de 2011 .
  4. ^ Auer, Charles, Frank Kover, James Aidala, Marks Greenwood. “Sustancias tóxicas: medio siglo de progreso”. Asociación de Antiguos Alumnos de la EPA. Marzo de 2016.
  5. ^ Steenland, Kyle; Fletcher, Tony; Savitz, David A. (2010). "Evidencia epidemiológica sobre los efectos del ácido perfluorooctanoico (PFOA) en la salud". Environmental Health Perspectives . 118 (8): 1100–8. doi :10.1289/ehp.0901827. PMC 2920088 . PMID  20423814. 
  6. ^ "Funcionarios de Grissom: las pruebas de pozo no muestran contaminación química". LIN Television Corporation . Associated Press. 19 de septiembre de 2015. Consultado el 19 de septiembre de 2015 .
  7. ^ Programa de investigación y desarrollo ambiental estratégico (SERDP), Programa de certificación de tecnología de seguridad ambiental (ESTCP), Sustancias perfluoroalquiladas y polifluoroalquiladas (PFAS): fronteras analíticas y de caracterización, diapositivas del seminario web, 28 de enero de 2016
  8. ^ Lustgarten, Abrahm (20 de junio de 2018). "Estudio suprimido: la EPA subestimó los peligros de las sustancias químicas generalizadas". ProPublica . Lisa Song, Talia Buford . Consultado el 23 de junio de 2018 .
  9. ^ Associated Press (31 de julio de 2017). "La Fuerza Aérea no pagará los costos de contaminación del agua de las ciudades". Air Force Times . Consultado el 23 de junio de 2018 .
  10. ^ Por encima de los niveles mínimos de notificación requeridos por la EPA: 70 partes por billón (ng/L) para PFOS y PFOA
  11. ^ Se encuentran niveles peligrosos de sustancias químicas tóxicas en el agua potable de 6 millones de estadounidenses Science X network, phys.org, 9 de agosto de 2016

Enlaces externos