[3] Trasladó a Los Ángeles de Toronto en 1968 para trabajar como un escritor para Rowan & Martin’s Laugh-In y The Beautiful Phyllis Diller Show.A finales de los años 1960, Michaels casó a Rosie Shuster (la hija del comediante famoso Frank Shuster, compañero de Johnny Wayne), quien posteriormente trabajó con él en Saturday Night Live como una escritora.[4] En 1975, Michaels, junto con Dick Ebersol y Herb Schlosser, creó el programa de televisión NBC's Saturday Night, que en 1977 cambió su nombre a Saturday Night Live.La más famosa de tales apariciones ocurrió en la primera temporada, cuando ofreció una suma deliberadamente insignificante de $3,000 a The Beatles para su reunión en el programa,[5] pero el dinero nunca fue reclamado.Fuera de Saturday Night Live, Michaels ha producido otros programas, incluyendo The Kids in the Hall y The New Show, y es el fundador de la empresa de producción Broadway Video, que ha producido SNL y otros programas.