RPM fue una revista canadiense que publicó los sencillos con mejor desempeñode Canadá desde 1964 hasta 2000. Durante 1999 , dieciséis canciones diferentes alcanzaron el número uno. La cantante canadiense Alanis Morissette logró el primer sencillo número uno del año, " Thank U ", mientras que el grupo italiano Eiffel 65 se convirtió en el último acto musical en alcanzar el primer puesto durante el año con " Blue (Da Ba Dee) ". Doce de las dieciséis canciones que encabezaron las listas proporcionaron a sus intérpretes su primer sencillo número uno en Canadá; Sólo Alanis Morissette, Cher , Sugar Ray y Madonna habían encabezado previamente la lista de sencillos de RPM . Ningún artista alcanzó el puesto número uno con varios sencillos durante el año.
El sencillo número uno de mayor duración del año fue " Mambo No. 5 (A Little Bit Of...) " de Lou Bega , que permaneció 11 semanas en el número uno del 21 de septiembre al 29 de noviembre. La canción más exitosa del año fue " Livin' la Vida Loca " de Ricky Martin , que encabezó la lista durante ocho semanas a finales de la primavera y principios del verano. Sugar Ray y Jennifer López fueron los únicos otros grupos que pasaron al menos cinco semanas en el número uno, mientras que Cher, Sixpence None the Richer y Eiffel 65 permanecieron cada uno en el número uno durante tres semanas durante 1999. Tres grupos canadienses obtuvieron el número uno. single de este año: Alanis Morissette, Barenaked Ladies y Sky .