Esta es una lista de inhibidores de la 5α-reductasa (5α-RI), medicamentos que inhiben una o más isoformas de la enzima 5α-reductasa . Esta enzima es responsable de la conversión de la hormona androgénica testosterona en la más potente dihidrotestosterona (DHT) y es esencial para la producción de neuroesteroides como alopregnanolona , tetrahidrodesoxicorticosterona (THDOC) y 3α-androstanodiol a partir de progesterona , desoxicorticosterona y DHT, respectivamente. Los inhibidores de la 5α-reductasa tienen aplicaciones médicas en el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna , la alopecia androgénica (pérdida de cabello de patrón) y el hirsutismo (crecimiento excesivo de cabello).
Medicamentos farmacéuticos
Los 5α-RI que se utilizan en medicina incluyen los siguientes:
Medicamentos experimentales
Los 5α-RI que estaban en desarrollo para un posible uso clínico pero que nunca se comercializaron ni se utilizan en investigación incluyen los siguientes:
- 4-MA – inhibe los tipos 1 y 2 ( IC 50Concentración inhibitoria máxima media en la descripción emergente= 8,5 nM), pero también 3β-HSDDescripción de herramienta 3β-hidroxiesteroide deshidrogenasaInhibidor, investigado ampliamente pero que resultó ser hepatotóxico [1]
- 17β-Carboxi-4-androsten-3-ona [2] [3]
- AS-97004
- Ácido azelaico [4]
- Bexlosterida (LY-300502): inhibe el tipo 1
- CGP-53153
- Efomicina G (SNA 4606-2)
- EM-402
- FCE-28260 – inhibe los tipos 1 y 2
- FK-143
- ES-146687
- G-20000
- Izonsterida (LY-320236): inhibe los tipos 1 y 2
- L-10
- L-39
- L-697818
- L-751788 (16-((4-clorofenil)oxi)-4,7-dimetil-4-azaandronstan-3-ona)
- Lapisterida (CS-891): inhibe los tipos 1 y 2
- LY-191704
- LY-266111
- MK-386 (L-733692): inhibe el tipo 1
- MK-434 – inhibe el tipo 2 [5]
- MK-963 (L-654066) – inhibe el tipo 2
- ONO-3805 (ONO-RI-3805)
- PHL-00801 (Prostatonina; PY 102/UR 102; extracto de Pygeum africanum / Urtica dioica )
- PNU-157706 – inhibe los tipos 1 y 2 [6]
- Oximas esteroides [7] [3]
- Turosterida (FCE-26073): inhibe el tipo 2 y en un grado 15 veces menor el tipo 1.
- Z-350 – también un antagonista del receptor α1 - adrenérgico [8]
Hierbas y otros inhibidores
Muchas plantas, así como sus componentes fitoquímicos asociados , tienen efectos inhibidores sobre la 5α-reductasa. [9] Además, muchos de estos compuestos también son fitoestrógenos. Algunos ejemplos incluyen los siguientes:
- Hongos melena de león [10]
- Alizarina , [ cita requerida ] .
- Angélica coreana [11] [12]
- Astaxantina [13]
- Ácido azelaico , [4] (a veces combinado con solución capilar de minoxidil ).
- Extracto de hojas de pimienta negra ( Piper nigrum ) [14]
- β-sitosterol , [15] uno de los muchos fitoesteroles .
- La Reynoutria multiflora ( sin. Polygonum multiflorum ) [16] contiene estilbenoides similares al resveratrol .
- Curcumina , [17] [18] [19] el principal curcuminoide de la cúrcuma .
- Cuscuta ( Cuscuta reflexa ) [20]
- Tuja oriental, cedro blanco del norte ( Thuja occidentalis ) [21]
- Euphorbia jolkinii [22] [23]
- Ácidos grasos: Las potencias inhibidoras relativas de los ácidos grasos insaturados son, en orden decreciente: ácido gamma-linolénico , ácido alfa-linolénico , ácido linoleico , ácido palmitoleico , ácido oleico y ácido miristoleico . [24] [25]
- Bálsamo de jardín o bálsamo de rosas ( Impatiens balsamina ) [27]
- Catequinas del té verde , entre ellas (-)-epicatequina-3-galato y (-)-epigalo-catequina-3-galato (EGCG). [28] Sin embargo, otra investigación descubrió que el té verde en realidad puede aumentar los niveles de DHT. [29]
- Teaflavinas del té negro [30] [31]
- Perejil japonés ( Torilis japonica ) [32]
- Ku Shen o raíz amarga ( Sophora flavescens ) [33]
- Hongo Lingzhi o hongo Reishi ( Ganoderma lucidum ) [34] [35] [36] [37]
- Pesticidas: Ciertos pesticidas pueden alterar el sistema hormonal de esteroides sexuales y actuar como antiandrógenos. [40]
- Phyllanthus emblica [41]
- Pino ( resina de Pinus sp. , principio activo ácido abiético ) [42]
- Polen de nabo, colza, plantas rápidas, mostaza de campo o mostaza de nabo ( Brassica rapa ) [43]
- Polifenoles [44]
- Madera apestosa roja ( Pygeum africanum ) [45]
- Riboflavina (vitamina B2). [46]
- Saw palmetto ( Serenoa repens , principio activo posiblemente ácido láurico [47] ) [48] [49]
- Las bayas de saw palmetto, una pequeña palma nativa del sureste de los Estados Unidos, poseen una actividad inhibidora dual pero débil de la 5a-reductasa, debido a su alto contenido de fitoesteroles: β-sitosterol , estigmasterol , lupeol , lupenona y cicloartenol . El extracto de lipido-sterol inhibe notablemente ambas isoenzimas humanas. La isoenzima tipo 1 es inhibida de forma no competitiva (Ki = 7,2 μg/mL) y la isoenzima tipo 2 es inhibida de forma no competitiva (Ki = 4,9 μg/mL). [50] Los estudios in vitro revelaron una actividad inhibidora de la 5a-reductasa de 1:5600 en comparación con la finasterida, pero es de un mínimo de 1:18000 in vivo . Lo que significa que la actividad inhibidora de la 5a-reductasa de 1 mg de finasterida es igual a 18000 mg de saw palmetto. [51]
- Espora del helecho trepador japonés ( Lygodium japonicum ) [52]
- La dilactona del ácido valoneico y la galagildilactona son dos polifenoles de tanino hidrolizables aislados del duramen de Shorea laevifolia [53] y del roble blanco norteamericano ( Quercus alba ) y del roble rojo europeo ( Quercus robur ) y son inhibidores. [54]
- Zinc . [4]
Estos suplementos tienen pruebas limitadas en ensayos clínicos en humanos y se desconoce su potencial para el tratamiento de la HBP, la alopecia androgénica y afecciones relacionadas.
Referencias
- ^ Guarna A, Occhiato EG, Danza G, Conti A, Serio M (1998). "Inhibidores de la 5 alfa-reductasa, modelos químicos y clínicos". Esteroides . 63 (5–6): 355–61. doi :10.1016/S0039-128X(98)00020-8. PMID 9618802. S2CID 54357911.
- ^ Hsia SL, Voigt W (marzo de 1974). "Inhibición de la formación de dihidrotestosterona: un medio eficaz para bloquear la acción de los andrógenos en la glándula sebácea del hámster". The Journal of Investigative Dermatology . 62 (3): 224–7. doi : 10.1111/1523-1747.ep12676791 . PMID 4361987.
- ^ ab Flores E, Bratoeff E, Cabeza M, Ramirez E, Quiroz A, Heuze I (mayo de 2003). "Inhibidores de la 5α-reductasa esteroide". Mini Reviews in Medicinal Chemistry . 3 (3): 225–37. doi :10.2174/1389557033488196. PMID 12570838.
- ^ abc Stamatiadis D, Bulteau-Portois MC, Mowszowicz I (noviembre de 1988). "Inhibición de la actividad de la 5 alfa-reductasa en la piel humana por el zinc y el ácido azelaico". The British Journal of Dermatology . 119 (5): 627–32. doi :10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x. PMID 3207614. S2CID 28506969.
- ^ Cohen SM, Werrmann JG, Rasmusson GH, Tanaka WK, Malatesta PF, Prahalada S, Jacobs JG, Harris G, Nett TM (febrero de 1995). "Comparación de los efectos de nuevos inhibidores azasteroides específicos de la esteroide 5 alfa-reductasa en la próstata hiperplásica canina: supresión de DHT prostática correlacionada con regresión de la próstata". The Prostate . 26 (2): 55–71. doi :10.1002/pros.2990260202. PMID 7531846. S2CID 40758833.
- ^ di Salle E, Giudici D, Radice A, Zaccheo T, Ornati G, Nesi M, Panzeri A, Délos S, Martin PM (febrero de 1998). "PNU 157706, un nuevo inhibidor dual de la 5-alfa-reductasa de tipo I y II". Revista de bioquímica de esteroides y biología molecular . 64 (3–4): 179–86. doi :10.1016/S0960-0760(97)00158-1. PMID 9605412. S2CID 54300283.
- ^ Hartmann RW, Hector M, Haidar S, Ehmer PB, Reichert W, Jose J (noviembre de 2000). "Síntesis y evaluación de nuevos inhibidores de oxima esteroidea de P450 17 (17 alfa-hidroxilasa/C17-20-liasa) y 5 alfa-reductasa tipos 1 y 2". Journal of Medicinal Chemistry . 43 (22): 4266–77. doi :10.1021/jm001008m. PMID 11063622.
- ^ Fukuta Y, Fukuda Y, Higashino R, Yoshida K, Ogishima M, Tamaki H, Takei M (septiembre de 1999). "Z-350, un nuevo compuesto con acciones antagonistas del receptor alfa 1-adrenérgico e inhibidoras de la esteroide 5 alfa-reductasa: propiedades farmacológicas in vivo". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 290 (3): 1013–8. PMID 10454472.
- ^ Nahata A, Dixit VK (agosto de 2014). "Evaluación de la actividad inhibidora de la 5α-reductasa de ciertas hierbas útiles como antiandrógenos". Andrologia . 46 (6): 592–601. doi : 10.1111/and.12115 . PMID 23710567. S2CID 36474953.
- ^ https://library.uniteddiversity.coop/Permaculture/Mycelium_Running.pdf p.217
- ^ Plantas para el futuro: Angelica koreana Archivado el 10 de julio de 2011 en Wayback Machine.
- ^ Seo EK, Kim KH, Kim MK, Cho MH, Choi E, Kim K, Mar W (febrero de 2002). "Inhibidores de la 5alfa-reductasa tipo I en células LNCaP de las raíces de Angelica koreana". Planta Medica . 68 (2): 162–3. doi :10.1055/s-2002-20258. PMID 11859469. S2CID 260278606.
- ^ Anderson, Mark L. (2005). "Una investigación preliminar de la inhibición enzimática de la reducción de 5alfa y el crecimiento de la línea celular de carcinoma prostático LNCap-FGC mediante astaxantina natural y extracto lipídico de saw palmetto in vitro". Journal of Herbal Pharmacotherapy . 5 (1): 17–26. doi :10.1080/J157v05n01_03. ISSN 1522-8940. PMID 16093232. S2CID 22017932.
- ^ Hirata N, Tokunaga M, Naruto S, Iinuma M, Matsuda H (diciembre de 2007). "Componentes activos inhibidores de la testosterona 5alfa-reductasa de la hoja de Piper nigrum". Boletín biológico y farmacéutico . 30 (12): 2402–5. doi : 10.1248/bpb.30.2402 . PMID 18057734.
- ^ Cabeza M, Bratoeff E, Heuze I, Ramírez E, Sánchez M, Flores E (2003). "Efecto del beta-sitosterol como inhibidor de la 5 alfa-reductasa en próstata de hámster". Actas de la Western Pharmacology Society . 46 : 153–5. PMID 14699915.
- ^ Liu Y, Wang Q, Yang J, Guo X, Liu W, Ma S, Li S (abril de 2018). "Polygonum multiflorum Thunb.: una revisión sobre análisis químico, mecanismo de procesamiento, evaluación de calidad y hepatotoxicidad". Frontiers in Pharmacology . 9 (1): 364. doi : 10.3389/fphar.2018.00364 . PMC 5912012 . PMID 29713283.
- ^ Sk, Kim; H, Seok; Hj, Park; Hs, Jeon; Sw, Kang; Bc, Lee; J, Yi; Sy, Song; Sh, Lee (2015-10-22). "Efecto inhibidor de la curcumina en el modelo de rata de hiperplasia prostática benigna inducida por testosterona". BMC Complementary and Alternative Medicine . 15 : 380. doi : 10.1186/s12906-015-0825-y . PMC 4618860 . PMID 26490686.
- ^ Ide, Hisamitsu; Lu, Yan; Noguchi, Takahiro; Muto, Satoru; Okada, Hiroshi; Kawato, Suguru; Horie, Shigeo (abril de 2018). "La modulación de AKR1C2 por la curcumina disminuye la producción de testosterona en el cáncer de próstata". Cancer Science . 109 (4): 1230–1238. doi :10.1111/cas.13517. ISSN 1347-9032. PMC 5891173 . PMID 29369461.
- ^ Srivilai, Jukkarin; Rabgay, Karma; Khorana, Nantaka; Waranuch, Neti; Nuengchamnong, Nitra; Wisuitiprot, Wudtichai; Chuprajob, Thipphawan; Changtam, Chatchawan; Suksamrarn, Apichart; Chavasiri, Warinthorn; Sornkaew, Nilubon (1 de julio de 2017). "Análogos antiandrogénicos de la curcumina como inhibidores de la esteroide 5-alfa reductasa". Investigación en Química Medicinal . 26 (7): 1550-1556. doi :10.1007/s00044-017-1869-y. ISSN 1554-8120. S2CID 38952839.
- ^ Pandit S, Chauhan NS, Dixit VK (septiembre de 2008). "Efecto de Cuscuta reflexa Roxb en la alopecia inducida por andrógenos". Journal of Cosmetic Dermatology . 7 (3): 199–204. doi :10.1111/j.1473-2165.2008.00389.x. PMID 18789055. S2CID 23035110.
- ^ Park WS, Lee CH, Lee BG, Chang IS (abril de 2003). "El extracto de semen de Thujae occidentalis inhibió la 5alfa-reductasa y la alopecia androcronogenética del ratón híbrido B6CBAF1/j". Journal of Dermatological Science . 31 (2): 91–8. doi :10.1016/s0923-1811(02)00146-9. PMID 12670719.
- ^ Flora de China: Euphorbia jolkinii
- ^ Park SH, Kim JA, Hua XG (2005). "Aislamiento de inhibidores de la 5α-reductasa de Euphorbia jolkinii". Revista Coreana de Farmacognosia . 36 (1): 9–16.
- ^ Liang T, Liao S (julio de 1992). "Inhibición de la esteroide 5 alfa-reductasa por ácidos grasos insaturados alifáticos específicos". The Biochemical Journal . 285 (Pt 2) (2): 557–62. doi :10.1042/bj2850557. PMC 1132824 . PMID 1637346.
- ^ Veeresh B, Patil AA, Warke YB (febrero de 2016). "La combinación de ácido láurico y ácido mirístico previene los síntomas de hiperplasia prostática benigna en un modelo animal". Revista Africana de Farmacia y Farmacología . 10 (8): 101–106. doi :10.1016/j.ejphar.2009.09.037. PMID 19786012.
- ^ Liu J, Shimizu K, Kondo R (abril de 2009). "Actividad antiandrogénica de los ácidos grasos". Química y biodiversidad . 6 (4): 503–12. doi : 10.1002/cbdv.200800125 . PMID 19353546. S2CID 22807048.
- ^ Oku H, Ishiguro K (2002). "1,4-naftoquinonas inhibidoras de la ciclooxigenasa-2 de Impatiens balsamina L." Boletín biológico y farmacéutico . 25 (5): 658–60. doi : 10.1248/bpb.25.658 . PMID 12033510.
- ^ Liao S, Lin J, Dang MT, Zhang H, Kao YH, Fukuchi J, Hiipakka RA (abril de 2001). "Supresión del crecimiento de los órganos del flanco del hámster mediante la aplicación tópica de catequinas, alizarina, curcumina y ácido miristoleico". Archivos de investigación dermatológica . 293 (4): 200–5. doi :10.1007/s004030000203. PMID 11380153. S2CID 27472497.
- ^ Zhou, JR; Yu, L.; Zhong, Y.; Blackburn, GL (2003). "Los fitoquímicos de la soja y los componentes bioactivos del té inhiben sinérgicamente los tumores de próstata humanos sensibles a los andrógenos en ratones". The Journal of Nutrition . 133 (2): 516–521. doi :10.1093/jn/133.2.516. PMC 2683253 . PMID 12566493.
El té verde tendió a aumentar los niveles séricos de testosterona y DHT en un 73,8% (P = 0,14) y un 194% (P = 0,076), respectivamente.
- ^ Zhou, Jin-Rong; Yu, Lunyin; Zhong, Ying; Blackburn, George L. (febrero de 2003). "Los fitoquímicos de la soja y los componentes bioactivos del té inhiben sinérgicamente los tumores de próstata humanos sensibles a los andrógenos en ratones". The Journal of Nutrition . 133 (2): 516–521. doi :10.1093/jn/133.2.516. ISSN 0022-3166. PMC 2683253 . PMID 12566493.
- ^ Lee, Hung-Hsiao; Ho, Chi-Tang; Lin, Jen-Kun (julio de 2004). "La teaflavina-3,3'-digalato y la penta-O-galoil-beta-D-glucosa inhiben la actividad de la 5alfa-reductasa microsomal del hígado de rata y la expresión del receptor de andrógenos en células de cáncer de próstata LNCaP". Carcinogénesis . 25 (7): 1109–1118. doi : 10.1093/carcin/bgh106 . ISSN 0143-3334. PMID 14963012.
- ^ Park WS, Son ED, Nam GW, Kim SH, Noh MS, Lee BG, Jang IS, Kim SE, Lee JJ, Lee CH (mayo de 2003). "Torilin de Torilis japonica, como un nuevo inhibidor de la testosterona 5 alfa-reductasa". Planta Medica . 69 (5): 459–61. doi :10.1055/s-2003-39717. PMID 12802730. S2CID 260279018.
- ^ Roh SS, Kim CD, Lee MH, Hwang SL, Rang MJ, Yoon YK (octubre de 2002). "El efecto promotor del crecimiento del cabello del extracto de Sophora flavescens y su regulación molecular". Journal of Dermatological Science . 30 (1): 43–9. doi :10.1016/s0923-1811(02)00060-9. PMID 12354419.
- ^ Fujita R, Liu J, Shimizu K, Konishi F, Noda K, Kumamoto S, Ueda C, Tajiri H, Kaneko S, Suimi Y, Kondo R (octubre de 2005). "Actividades antiandrogénicas de Ganoderma lucidum". Revista de Etnofarmacología . 102 (1): 107–12. doi :10.1016/j.jep.2005.05.041. PMID 16029938.
- ^ Liu J, Kurashiki K, Shimizu K, Kondo R (febrero de 2006). "Efecto inhibidor de la 5alfa-reductasa de los triterpenoides aislados de Ganoderma lucidum". Boletín biológico y farmacéutico . 29 (2): 392–5. doi : 10.1248/bpb.29.392 . PMID 16462054.
- ^ Liu J, Tamura S, Kurashiki K, Shimizu K, Noda K, Konishi F, Kumamoto S, Kondo R (febrero de 2009). "Efectos antiandrógenos de extractos y compuestos de Ganoderma lucidum". Química y biodiversidad . 6 (2): 231–43. doi : 10.1002/cbdv.200800019 . PMID 19235153. S2CID 205543884.
- ^ Noguchi M, Kakuma T, Tomiyasu K, Yamada A, Itoh K, Konishi F, Kumamoto S, Shimizu K, Kondo R, Matsuoka K (septiembre de 2008). "Ensayo clínico aleatorizado de un extracto de etanol de Ganoderma lucidum en hombres con síntomas del tracto urinario inferior". Revista asiática de andrología . 10 (5): 777–85. doi : 10.1111/j.1745-7262.2008.00361.x . PMID 18097505.
- ^ Liu J, Shiono J, Shimizu K, Kukita A, Kukita T, Kondo R (abril de 2009). "Ácido ganodérico DM: inhibidor de la osteoclastogénesis antiandrogénica". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 19 (8): 2154–7. doi :10.1016/j.bmcl.2009.02.119. PMID 19289282.
- ^ Liu J, Shimizu K, Konishi F, Kumamoto S, Kondo R (julio de 2007). "El efecto antiandrógeno del ganoderol B aislado del cuerpo fructífero de Ganoderma lucidum". Química bioorgánica y medicinal . 15 (14): 4966–72. doi :10.1016/j.bmc.2007.04.036. PMID 17499997.
- ^ Lo S, King I, Alléra A, Klingmüller D (abril de 2007). "Efectos de varios pesticidas en la actividad de la 5alfa-reductasa humana en células de próstata y LNCaP". Toxicology in Vitro . 21 (3): 502–8. doi :10.1016/j.tiv.2006.10.016. PMID 17218080.
- ^ Kumar N, Rungseevijitprapa W, Narkkhong NA, Suttajit M, Chaiyasut C (febrero de 2012). "Inhibición de la 5α-reductasa y promoción del crecimiento del cabello de algunas plantas tailandesas tradicionalmente utilizadas para el tratamiento del cabello". Revista de Etnofarmacología . 139 (3): 765–71. doi :10.1016/j.jep.2011.12.010. PMID 22178180.
- ^ Roh SS, Park MK, Kim YU (2010). "Ácido abiético de la especie Resina Pini de Pinus como inhibidor de la testosterona 5α-reductasa". Revista de Ciencias de la Salud . 56 (4): 451–455. doi : 10.1248/jhs.56.451 .
- ^ Li YH, Yang YF, Li K, Jin LL, Yang NY, Kong DY (abril de 2009). "Componentes inhibidores de la 5 alfa-reductasa y la aromatasa del polen de Brassica rapa L." Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 57 (4): 401–4. doi : 10.1248/cpb.57.401 . PMID 19336936.
- ^ Hiipakka RA, Zhang HZ, Dai W, Dai Q, Liao S (marzo de 2002). "Relaciones estructura-actividad para la inhibición de las 5-alfa-reductasas humanas por polifenoles". Farmacología bioquímica . 63 (6): 1165–76. doi :10.1016/s0006-2952(02)00848-1. PMID 11931850.
- ^ Edgar AD, Levin R, Constantinou CE, Denis L (2007). "Una revisión crítica de la farmacología del extracto de la planta de Pygeum africanum en el tratamiento de los STUI". Neurourología y urodinámica . 26 (4): 458–463. doi :10.1002/nau.20136. PMID 17397059. S2CID 24774409.
- ^ Nakayama O, Yagi M, Kiyoto S, Okuhara M, Kohsaka M (diciembre de 1990). "Riboflavina, un inhibidor de la testosterona 5 alfa-reductasa". The Journal of Antibiotics . 43 (12): 1615–6. doi : 10.7164/antibiotics.43.1615 . PMID 2276981.
- ^ Raynaud JP, Cousse H, Martin PM (octubre de 2002). "Inhibición de la actividad de la 5-alfa-reductasa de tipo 1 y tipo 2 por ácidos grasos libres, ingredientes activos de Permixon". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 82 (2–3): 233–9. doi :10.1016/S0960-0760(02)00187-5. PMID 12477490. S2CID 27252883.
- ^ Pais P (agosto de 2010). "Potencia de un nuevo extracto de etanol de saw palmetto, SPET-085, para la inhibición de la 5-alfa-reductasa II". Advances in Therapy . 27 (8): 555–63. doi :10.1007/s12325-010-0041-6. PMID 20623347. S2CID 29319920.
- ^ Abe M, Ito Y, Oyunzul L, Oki-Fujino T, Yamada S (abril de 2009). "Características farmacológicamente relevantes de la unión al receptor y actividad inhibidora de la 5-alfa-reductasa de los ácidos grasos libres contenidos en el extracto de saw palmetto". Biological & Pharmaceutical Bulletin . 32 (4): 646–50. doi : 10.1248/bpb.32.646 . PMID 19336899.
- ^ Iehlé C, Délos S, Guirou O, Tate R, Raynaud JP, Martin PM (septiembre de 1995). "Isoformas de la 5 alfa-reductasa de esteroides prostáticos humanos: un estudio comparativo de inhibidores selectivos". Revista de bioquímica de esteroides y biología molecular . 54 (5–6): 273–9. doi :10.1016/0960-0760(95)00134-L. PMID 7577710. S2CID 37075222.
- ^ Rhodes, Linda; Primka, Raymond L.; Berman, Charles; Vergult, Gerard; Gabriel, Munir; Pierre-Malice, Marie; Gibelin, Bruno (1993). "Comparación de finasterida (proscar), un inhibidor de la 5α reductasa, y varios extractos de plantas comerciales en la inhibición de la 5α reductasa in vitro e in vivo". La próstata . 22 (1): 43–51. doi :10.1002/pros.2990220107. ISSN 1097-0045. PMID 8381228. S2CID 85193117.
- ^ Matsuda H, Yamazaki M, Naruo S, Asanuma Y, Kubo M (mayo de 2002). "Actividades antiandrogénicas y promotoras del crecimiento del cabello de Lygodii spora (espora de Lygodium japonicum) I. Componentes activos que inhiben la testosterona 5alfa-reductasa". Boletín biológico y farmacéutico . 25 (5): 622–6. doi : 10.1248/bpb.25.622 . PMID 12033503.
- ^ Yoshio H, Ryuichiro K, Kokki S (2003). "Compuestos relacionados con taninos inhibidores de la 5A-reductasa aislados de Shorea laevifolia". Journal of Wood Science . 49 (4): 339–343. doi : 10.1007/s10086-002-0481-y . S2CID 27915791.
- ^ Mämmelä P, Savolainen H, Lindroos L, Kangas J, Vartiainen T (septiembre de 2000). "Análisis de taninos de roble mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas por ionización por electrospray". Journal of Chromatography A . 891 (1): 75–83. doi :10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID 10999626.