Lista de cannabinoides de diseño diversos

Desde que se descubrieron los primeros cannabinoides sintéticos en productos de consumo recreativo en 2008, se han seguido identificando nuevos cannabinoides sintéticos sin precedentes en la literatura científica. Estos cannabinoides sintéticos parecen haber sido diseñados racionalmente por químicos medicinales clandestinos. Estos cannabinoides sintéticos sin precedentes suelen tener nombres de código alfanuméricos destinados a imitar el estilo de nomenclatura química utilizado por los laboratorios académicos y las empresas farmacéuticas, y en general hay poca o ninguna información disponible sobre su farmacología y toxicología en el momento del primer descubrimiento.

• 5F-AB-PINACA : el análogo fluorado terminalmente (5-fluoropentilo) de AB-PINACA . ^[1]
• 5F-AMB —
• 5F-ADB —
• 5F-NNE1 —
• 5F-PCN —
• 5F-SDB-006 : el análogo fluorado terminalmente (5-fluoropentilo) de SDB-006 . ^[2]
• AB-001 : uno de los primeros derivados del adamantano descubierto como cannabinoide de diseño. El AB-001 era desconocido en la literatura científica en el momento de su descubrimiento y desde entonces se lo ha caracterizado como un agonista CB ₁ y CB ₂ con una actividad cannabimimética débil en ratas. ^[3]
• AB-005 —
• AB-CHMINACA —
• ADAMANTIL-THPINACA —
• AMB-FUBINACA
• APICA , también conocida como 2NE1 y SDB-001, es el análogo de carboxamida de AB-001 y, al momento de su descubrimiento, era desconocida en la literatura científica. Al igual que AB-001, APICA es un agonista CB ₁ y CB ₂ que posee una potencia cannabimimética moderada en ratas. ^[3]
• APINACA : también conocida como AKB-48. APINACA es el análogo indazol de APICA. ^[4]
• BB-22 —
• BIM-018 , también conocido como análogo de benzimidazol JWH-018, es un análogo de benzimidazol 1,2-disustituido de JWH-018 .
• FAB-144 : el análogo indazol de XLR-11 .
• FDU-NNE1
• FUB-144 : el análogo N -(4-fluorobencilo) de UR-144 y XLR-11 .
• FUBIMINA : el análogo fluorado terminalmente (5-fluoro) de BIM-018 .
• MDMB-CHMICA
• MDMB-FUBINACA
• MMB-2201
• MN-18 : el análogo indazol de NNE1 .
• NM-2201 —
• NNE1 , también conocido como NNEI , MN-24 y AM-6527, es el análogo de carboxamida de JWH-018 . NNE1 fue descrito por primera vez en un artículo de Abbott Laboratories en 2011. ^[5]
• PB-22 —
• PX-1 —
• PX-2 —
• PX-3 —
• SDB-005 —
• SDB-006 es un análogo bencílico de APICA y se descubrió durante una investigación relacionada con AB-001 y APICA. ^[3]
• STS-135 : el análogo fluorado terminal (5-fluoro) de APICA. ^{[6] Se cree que} STS-135 debe su nombre al sistema de propulsión a chorro STS-135 y funciona como agonista de los receptores CB ₁ y CB _2. ^[2]
• THJ-018 : el análogo indazol de JWH-018 . ^[7]
• THJ-2201 : el análogo indazol del AM-2201 . ^{[7] [8] [9] [10]}
• GANANCIA 55,212-2 —
• XLR-11 : el análogo fluorado terminalmente (5-fluoro) de UR-144 . ^[2]
• XLR-12 : el análogo trifluorado terminalmente (4,4,4-trifluorobutilo) de UR-144 .

Véase también

• Lista de cannabinoides AM
• Lista de cannabinoides CP
• Lista de cannabinoides HU
• Lista de cannabinoides de JWH

Referencias

1. Banister, SD; Moir, M.; Stuart, J.; Kevin, RC; Wood, KE; Longworth, M.; Wilkinson, SM; Beinat, C.; Buchanan, AS; Glass, M.; Connor, M.; McGregor, IS; Kassiou, M. (septiembre de 2015). "Farmacología de los fármacos de diseño cannabinoides sintéticos indol e indazol AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA y 5F-ADBICA". ACS Chem Neurosci . 6 (9): 1546–59. doi :10.1021/acschemneuro.5b00112. PMID  26134475.
2. Banister, SD; Stuart, J; Kevin, RC; Edington, A; Longworth, M; Wilkinson, SM; Beinat, C; Buchanan, AS; Hibbs, DE; Glass, M; Connor, M; McGregor, IS; Kassiou, M (2015). "Efectos del flúor bioisostérico en las drogas de diseño cannabinoides sintéticas JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA y STS-135". ACS Chem Neurosci . 6 (8): 1445–58. doi :10.1021/acschemneuro.5b00107. PMID  25921407.
3. Banister, SD; Wilkinson, SM; Longworth, M; Stuart, J; Apetz, N; English, K; Brooker, L; Goebel, C; Hibbs, DE; Glass, M; Connor, M; McGregor, IS; Kassiou, M (2013). "La síntesis y evaluación farmacológica de los indoles derivados del adamantano: drogas cannabimiméticas de abuso". ACS Chem Neurosci . 4 (7): 1081–92. doi :10.1021/cn400035r. PMC 3715837 . PMID  23551277. 
4. Uchiyama, N.; Kawamura, M.; Kikura-Hanajiri, R.; Goda, Y. (2012). "URB-754: Una nueva clase de droga de diseño y 12 cannabinoides sintéticos detectados en productos ilegales". Forensic Science International . 227 (1–3): 21–32. doi :10.1016/j.forsciint.2012.08.047. PMID  23063179.
5. Blaazer, AR; Lange, JHM; Van der Neut, MAW; Mulder, A.; Den Boon, FS; Werkman, TR; Kruse, CG; Wadman, WJ (2011). "Nuevos agonistas de los receptores cannabinoides (CB) de indol y azaindol (pirrolopiridina): diseño, síntesis, relaciones estructura-actividad, propiedades fisicoquímicas y actividad biológica". Revista Europea de Química Medicinal . 46 (10): 5086–5098. doi :10.1016/j.ejmech.2011.08.021. PMID  21885167.
6. Wilkinson, SM; Banister, SD; Kassiou, M. (2015). "Flúor bioisostérico en el diseño clandestino de cannabinoides sintéticos". Revista australiana de química . 68 : 4. doi :10.1071/CH14198.
7. Xingxing Diao; Ariane Wohlfarth; Shaokun Pang; Karl B. Scheidweiler; Marilyn A. Huestis (octubre de 2015). "Espectrometría de masas de alta resolución para caracterizar el metabolismo del cannabinoide sintético THJ-018 y su análogo 5-fluoro THJ-2201 después de la incubación en hepatocitos humanos". Química clínica . 62 (1): 157–69. doi : 10.1373/clinchem.2015.243535 . PMID  26430074.
8. Shevyrin, Vadim; Melkozerov, Vladimir; Nevero, Alexander; Eltsov, Oleg; Morzherin, Yuri; Shafran, Yuri (2014). "3-naftoillindazoles y 2-naftoilbenzoimidazoles como nuevos grupos químicos de cannabinoides sintéticos: elucidación de la estructura química, características analíticas e identificación de los primeros representantes en mezclas de humo". Forensic Science International . 242 : 72–80. doi :10.1016/j.forsciint.2014.06.022. PMID  25036783.
9. Nahoko Uchiyama; Yoshihiko Shimokawa; Maiko Kawamura; Ruri Kikura-Hanajiri; Takashi Hakamatsuka (agosto de 2014). "Análisis químico de un derivado del benzofurano, 2-(2-etilaminopropil)benzofurano (2-EAPB), ocho cannabinoides sintéticos, cinco derivados de catinona y otras cinco drogas de diseño recientemente detectadas en productos ilegales". Toxicología forense . 32 (2): 266–281. doi :10.1007/s11419-014-0238-5. S2CID  11873421.
10. Xingxing Diao; Karl B. Scheidweiler; Ariane Wohlfarth; Mingshe Zhu; Shaokun Pang; Marilyn A. Huestis (2016). "Estrategias para distinguir la ingesta del nuevo cannabinoide sintético FUBIMINA (BIM-2201) de su isómero THJ-2201: metabolismo de FUBIMINA en hepatocitos humanos". Toxicología forense . 34 (2): 256–267. doi :10.1007/s11419-016-0312-2. PMC 4971051 . PMID  27547265.