Dithiin / d aɪ . ˈ θ aɪ . ɪ n / es una clase de compuestos heterocíclicos , cuyos miembros originales tienen la fórmula (C 2 H 2 ) 2 S 2 . Se reconocen dos isómeros de este padre, 1,2- y 1,4-ditiinas. Las ditiinas planas son sistemas 8π e − , lo que conduciría a antiaromaticidad si la estructura fuera plana. De manera similar al comportamiento del ciclooctatetraeno , adoptan estructuras no planas. Vinilditiina , un componente común del ajo, es un nombre inapropiado para 3-vinil- 4H -1,2-ditiina. Se desconocen las 1,3-ditiínas.
Las 1,4-ditiínas han sido estudiadas más extensamente. Por lo general, se preparan por condensación del equivalente de α-mercaptocarbonilos. Por ejemplo, el acetal HSCH 2 CH(OEt) 2 se convierte al calentarse en la 1,4-ditiína original. No son planares y se pueden oxidar a sus cationes radicales . La fotólisis conduce a la dimerización a través de una cicloadición [2+2] . [1] El tiantreno es dibenzo-1,4-ditiína.
Las 1,2-ditiinas son isómeros de los but-2-eno-ditiales. Tienden a ser inestables con respecto a la pérdida de azufre y la formación del derivado tiofeno: [2]
Suelen ser de color burdeos. Algunas se encuentran como pigmentos florales en plantas de la familia Asteraceae . [3]