Compuesto químico
El tiantreno es un compuesto químico heterocíclico que contiene azufre . Es un derivado del heterociclo original llamado ditiína . Se destaca por su facilidad de oxidación.
Estructura y síntesis
Al igual que otras 1,4-ditiínas, pero a diferencia de su análogo oxigenado , la dibenzodioxina , la forma del tiantreno no es plana, sino curva, con un ángulo de plegado de 128° entre los dos grupos benzo. [3] [4] [5]
El tiantreno se puede preparar tratando benceno con dicloruro de disulfuro en presencia de cloruro de aluminio . [6]
Historia
El tiantreno fue sintetizado por primera vez por John Stenhouse mediante destilación en seco de bencenosulfonato de sodio . [7] El tiantreno se oxida con ácido sulfúrico formando un catión radical rojo. [8] El tiantreno •+ se ha caracterizado por resonancia paramagnética electrónica . Cuatro publicaciones diferentes describen la estructura cristalina de las sales de tiantreno •+ . [9]
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 216. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ Thiantreno en Sigma-Aldrich
- ^ Hosoya, S. (1963). "Formas moleculares del tiantreno y compuestos heterocíclicos relacionados". Acta Crystallographica . 16 (4): 310–312. Código Bibliográfico :1963AcCry..16..310H. doi : 10.1107/S0365110X63000797 .
- ^ Gallaher, KL; Bauer, SH (1975). "Estructura y potencial de inversión del tiantreno". Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 71 : 1173–1182. doi :10.1039/F29757101173.
- ^ Aroney, MJ; Le Fèvre, RJW; Saxby, JD (1965). "92. Polarizabilidad molecular. Las conformaciones aparentes del tiantreno y de tres de sus óxidos como solutos en benceno". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 571–575. doi :10.1039/JR9650000571.
- ^ Patente estadounidense 3997560, "Proceso para la fabricación de tiantreno", expedida el 14 de diciembre de 1976 .
- ^ Stenhouse, J. (1869). "Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze" [Sobre los productos de destilación en seco a partir de sales de ácido sulfobenzoico]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 149 (2): 247–255. doi :10.1002/jlac.18691490216.
- ^ W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, Angewandte Chemie , volumen 42, número 24, págs. 668–670, 15 de junio de 1929; doi : 10.1002/ange.19290422405.
- ^ Shine, Henry J. (julio de 1998). "EPR y la historia del radical catiónico de tiantreno". Fundamentos de la EPR moderna . World Scientific. ISBN 978-981-02-3295-5.
