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Alilamina

La alilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C 3 H 5 NH 2 . Este líquido incoloro es la amina insaturada estable más simple .

Producción y reacciones

Las tres alilaminas, mono-, di- y trialilamina , se producen mediante el tratamiento del cloruro de alilo con amoníaco seguido de destilación. [3] O mediante la reacción del cloruro de alilo con hexamina . [4] Las muestras puras se pueden preparar mediante hidrólisis del isotiocianato de alilo . [5] Se comporta como una amina típica. [6]

La polimerización se puede utilizar para preparar homopolímeros ( polialilamina ) o copolímeros. Los polímeros son membranas prometedoras para su uso en ósmosis inversa . [3]

Otras alilaminas

La dialilamina es un precursor de productos industriales. Las alilaminas funcionalizadas tienen aplicaciones farmacéuticas. Las alilaminas farmacéuticamente importantes incluyen flunarizina y naftifina ; esta última estimuló el desarrollo de la reacción de borono -Mannich de Petasis . La flunarizina ayuda a aliviar las migrañas, mientras que la naftifina actúa para combatir infecciones comunes causadas por hongos, como el pie de atleta , la tiña inguinal y la tiña . [7]

La flunarizina y la naftifina son alilaminas farmacológicamente activas.

Seguridad

La alilamina, al igual que otros derivados alílicos , es lacrimógena e irritante cutánea. Su LD50 oral es de 106 mg/kg para ratas.

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 681. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN. 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Hall, HK (1957). "Correlación de las fortalezas de las bases de las aminas". Revista de la Sociedad Química Americana . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.
  3. ^ ab Ludger Krähling; Jürgen Krey; Gerald Jakobson; Johann Grolig; Leopold Miksche (2002). "Compuestos alílicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_425. ISBN 3527306730.
  4. ^ "Síntesis de alilamina en etanol". ResearchGate . Consultado el 30 de junio de 2020 .
  5. ^ MT Leffler (1938). "Alilamina". Síntesis orgánicas . 18 : 5. doi :10.15227/orgsyn.018.0005.
  6. ^ Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" en Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi :10.1002/047084289X.ra043 Fecha de publicación del artículo en línea: 15 de abril de 2001
  7. ^ Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph AR (1 de enero de 2013). "Hidroaminación intermolecular catalizada por paladio de alenos 1-sustituidos: un método económico en términos de átomos para la síntesis de N-alilaminas". RSC Advances . 3 (43): 20708. Bibcode :2013RSCAd...320708B. doi :10.1039/c3ra43870h.

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