La terbutalina , vendida bajo las marcas Bricanyl y Marex , entre otras, es un agonista del receptor adrenérgico β 2 , utilizado como inhalador "de alivio" en el tratamiento de los síntomas del asma y como tocolítico (medicamento anticontracciones ) para retrasar el parto prematuro hasta a 48 horas. Este tiempo se puede utilizar para administrar inyecciones de esteroides a la madre que ayudan a la madurez pulmonar del feto y reducen las complicaciones de la prematuridad. [1] No debe usarse para prevenir el parto prematuro ni retrasar el parto más de 48 a 72 horas. En febrero de 2011, la Administración de Alimentos y Medicamentos comenzó a exigir un recuadro negro de advertencia en la etiqueta del medicamento. Las mujeres embarazadas no deben recibir inyecciones del medicamento terbutalina para la prevención del trabajo de parto prematuro o para el tratamiento a largo plazo (más de 48 a 72 horas) del trabajo de parto prematuro, y no se les debe administrar terbutalina oral para ningún tipo de prevención o tratamiento del parto prematuro. trabajo de parto "debido a la posibilidad de que se produzcan problemas cardíacos graves y la muerte de la madre". [2] [3]
Fue patentado en 1966 y comenzó a utilizarse con fines médicos en 1970. [4] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [5]
La terbutalina se utiliza como broncodilatador de acción rápida (a menudo utilizado como tratamiento a corto plazo para el asma) y como tocolítico [6] para retrasar el parto prematuro .
Como tratamiento para el asma, la forma inhalada de terbutalina comienza a actuar en 15 minutos y puede durar hasta 6 horas. También se vende como solución inyectable, tableta oral y jarabe (en combinación con guaifenesina ).
La terbutalina es un medicamento de categoría C para el embarazo y se receta para detener las contracciones. Después de una tocólisis intravenosa exitosa, existe poca evidencia de que la terbutalina oral sea efectiva. [7] La terbutalina como tratamiento para el parto prematuro es un uso no aprobado por la FDA de EE. UU. , quienes han advertido que la terbutalina oral no es efectiva y puede causar problemas cardíacos graves o la muerte, y mientras que la terbutalina inyectable puede usarse para el parto prematuro. trabajo de parto en situaciones de emergencia en un entorno hospitalario, solo debe usarse por períodos cortos de tiempo. [8]
El grupo butilo terciario de la terbutalina la hace más selectiva para los receptores β2 . Dado que no hay ningún grupo hidroxi en la posición 4 del anillo de benceno, la molécula es menos susceptible al metabolismo por la enzima catecol- O -metiltransferasa . [11]
La terbutalina se sintetiza bromando 3,5-dibenciloxi acetofenona en 3,5-dibenciloxibromoacetofenona, que se hace reaccionar con N - bencil - N - terc -butilamina, dando una cetona intermedia. La reducción de este producto con H₂ sobre Pd/C conduce a terbutalina. [12] [13] [14]
La terbutalina contiene un estereocentro y consta de dos enantiómeros. Este es un racemato , es decir, una mezcla 1:1 de (R) - y la forma (S) -: [15]
Como ocurre con todos los agonistas de los receptores adrenérgicos β2, la terbutalina está en la lista de drogas prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje , excepto cuando se administra por inhalación y se ha obtenido de antemano una Autorización de Uso Terapéutico (AUT).
Las marcas incluyen Astherin, Bronclyn, Brethine, Bricanyl, Brethaire, Marex, Terasma y Terbulin.