La 1,4-dihidroxiantraquinona , también llamada quinizarina o naranja disolvente 86 , es un compuesto orgánico derivado de la antraquinona. La quinizarina es un polvo cristalino de color naranja o marrón rojizo. Se deriva formalmente de la antraquinona mediante la sustitución de dos átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (OH). Es uno de los diez isómeros de la dihidroxiantraquinona y se encuentra en pequeñas cantidades (como glicósido ) en la raíz de la planta rubia , Rubia tinctorum . [1]
La quinizarina se produce por la reacción del anhídrido ftálico y el 4-clorofenol seguida de la hidrólisis del cloruro: [2] [3]
También se puede preparar de forma menos eficiente a partir de anhídrido ftálico e hidroquinona . [ cita requerida ]
La quinizarina es un colorante económico que se utiliza para dar color a la gasolina y a algunos aceites de calefacción . Se utiliza como intermediario para la síntesis de colorantes derivados del indantreno y de la alizarina . Los grupos OH se pueden sustituir por cloruro. La cloración y la bromación producen otros colorantes. La aminación (sustitución de un OH por ArNH) con derivados de anilina seguida de sulfonación produce otros colorantes como el violeta ácido 43. También se utiliza para formar pigmentos de laca con calcio , bario y plomo . [2]
