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4-clorofenol

El 4-clorofenol es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4ClOH . Es uno de los tres isómeros del monoclorofenol . Es un sólido incoloro o blanco que se funde fácilmente y presenta una solubilidad significativa en agua. Su pKa es 9,14.

Preparación y reacción

Se prepara por cloración del fenol, preferentemente en disolventes polares, lo que tiende a producir el derivado 4-cloro. La cloración directa del fenol fundido favorece la formación de 2-clorofenol . [7]

En su día se producía a gran escala como precursor de la hidroquinona . [7] Es un precursor clásico, tras la reacción con anhídrido ftálico , de la quinizarina . [8] El colorante comercial quinizarina se produce mediante la reacción del anhídrido ftálico y el 4-clorofenol seguida de la hidrólisis del cloruro. [9]

El clofibrato , un medicamento para controlar los niveles altos de colesterol y triacilglicéridos en la sangre, se deriva del 4-clorofenol.

Referencias

  1. ^ abcd Haynes, pág. 3.116
  2. ^ Haynes, pág. 5.90
  3. ^ Haynes, pág. 3.577
  4. ^ Haynes, pág. 9.61
  5. ^ Haynes, págs. 5.10, 6.156
  6. ^ Haynes, pág. 16.20
  7. ^ ab Müller, François; Caillard, Liliane (2011). "Clorofenoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a07_001.pub2. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ Bigelow, Luisiana; Reynolds, HH (1926). "Quinizarina". Org. Sintetizador . 6 : 78. doi : 10.15227/orgsyn.006.0078.
  9. ^ Bien, HS; Stawitz, J.; Wunderlich, K. "Tintes e intermedios de antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_355. ISBN 978-3527306732.

Fuentes citadas