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Piritiona de zinc

La piritiona de zinc (o piritiona de zinc ) es un complejo de coordinación de zinc . Tiene propiedades fungistáticas (inhibe la división de células fúngicas) y bacteriostáticas (inhibe la división de células bacterianas) y se utiliza en el tratamiento de la dermatitis seborreica [2] y la caspa .

Estructura del compuesto

Los ligandos de piritiona , que formalmente son monoaniones , se unen a Zn 2+ mediante centros de oxígeno y azufre . En estado cristalino, la piritiona de zinc existe como un dímero centrosimétrico (ver figura), donde cada zinc está unido a dos centros de azufre y tres de oxígeno. [3] Sin embargo, en solución, los dímeros se disocian mediante la escisión de un enlace Zn-O. [ cita requerida ]

Este compuesto fue descrito por primera vez en la década de 1930. [4]

La piritiona es la base conjugada derivada del óxido de 2-mercaptopiridina- N (CAS# 1121-31-9), un derivado del óxido de piridina- N . [ cita requerida ]

Usos

Medicamento

La piritiona de zinc se puede utilizar para tratar la caspa y la dermatitis seborreica . [5] [6] [7] También tiene propiedades antibacterianas y es eficaz contra muchos patógenos de los géneros Streptococcus y Staphylococcus . [8] Sus otras aplicaciones médicas incluyen tratamientos de psoriasis , eczema , tiña , hongos , pie de atleta , piel seca , dermatitis atópica , tiña versicolor , [9] [8] y vitíligo . [ cita médica necesaria ]

Pintar

Debido a su baja solubilidad en agua (8 ppm a pH neutro), la piritiona de zinc es adecuada para su uso en pinturas para exteriores y otros productos que protegen contra el moho y las algas . Es un alguicida . Es químicamente incompatible con pinturas que dependen de agentes de curado de carboxilato de metal. Cuando se utiliza en pinturas de látex con agua que contiene mucho hierro , se necesita un agente secuestrante que se una preferentemente a los iones de hierro. Se descompone lentamente por la luz ultravioleta , lo que proporciona años de protección contra la luz solar directa. [ cita requerida ]

Esponjas

La piritiona de zinc es un tratamiento antibacteriano para esponjas domésticas , tal como lo utiliza la Corporación 3M . [10] [11]

Ropa

En 1984, se patentó en Estados Unidos un proceso para aplicar piritiona de zinc al algodón con resultados lavables. [12] La piritiona de zinc se utiliza para prevenir el crecimiento de microbios en el poliéster. [13] Los textiles con piritiona de zinc aplicada protegen contra los microorganismos que causan olores. La exportación de textiles antimicrobianos alcanzó los 497,4 millones de dólares en 2015. [14]

Mecanismo de acción

Efecto antibacteriano

Se sabe que la piritiona de zinc exhibe actividad antibacteriana al alterar la integridad de la membrana celular y las funciones metabólicas esenciales en las bacterias. [15]

Efecto antifúngico

Se cree que su efecto antifúngico se deriva de su capacidad para interrumpir el transporte de membrana al bloquear la bomba de protones que energiza el mecanismo de transporte. [16] Un estudio de 2011 mostró que los efectos antifúngicos de la piritiona de zinc funcionan mediante un mecanismo de toxicidad del cobre que se dirige a las proteínas críticas de hierro y azufre . [17]

Efectos sobre la salud

La piritiona de zinc está aprobada para su uso tópico sin receta en los Estados Unidos como tratamiento para la caspa y es el ingrediente activo de varios champús anticaspa y geles de baño. En sus formas y concentraciones industriales, puede ser nociva por contacto o ingestión. La piritiona de zinc puede desencadenar en el laboratorio una variedad de respuestas, como daño del ADN en las células de la piel. [18]

Estatus legal

Regiones de la Unión Europea

El uso de piritiona de zinc está prohibido en productos cosméticos en la Unión Europea desde diciembre de 2021. [19] La sustancia se consideró segura para su uso en productos con y sin enjuague de diferentes concentraciones probadas, pero debido a la toxicidad ambiental, se consideró la regulación estándar contra posibles alternativas y, como no se realizó ninguna presentación para su uso, se prohibió automáticamente. [19]

Estados Unidos

Se permite una concentración de piritionato de zinc de hasta el 2 % en productos formulados para aplicarse y luego enjuagarse después de una breve exposición. Alternativamente, hasta el 0,25 % cuando están formulados para permanecer en la piel o el cuero cabelludo [20]

Preocupaciones medioambientales

Un estudio sueco de gran escala muestra que se descompone en plantas de tratamiento de aguas residuales y no se libera en los cursos de agua. [21] Un estudio danés muestra que se biodegrada rápidamente, pero que el riesgo de lixiviación continua de la pintura de los barcos puede causar toxicidad ambiental. [22]

Véase también

Referencias

  1. ^ Entrada sobre el piritionato de cinc en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 5 de noviembre de 2020.
  2. ^ Brayfield A, ed. (23 de septiembre de 2011). "Pyrithione Zinc". Martindale: The Complete Drug Reference . Prensa farmacéutica. Archivado desde el original el 26 de marzo de 2020. Consultado el 28 de marzo de 2014 .
  3. ^ Barnett BL, Kretschmar HC, Hartman FA (1977). "Caracterización estructural del bis (N-oxopiridina-2-tionato) zinc (II)". Inorg. Química. 16 (8): 1834–8. doi :10.1021/ic50174a002.
  4. ^ Draganjac M. "Pyrithione zinc". www.cas.astate.edu . Universidad Estatal de Arkansas. Archivado desde el original el 21 de junio de 2007 . Consultado el 24 de agosto de 2007 .
  5. ^ Marks R, Pearse AD, Walker AP (abril de 1985). "Los efectos de un champú que contiene piritionato de zinc en el control de la caspa". The British Journal of Dermatology . 112 (4): 415–422. doi :10.1111/j.1365-2133.1985.tb02314.x. PMID  3158327. S2CID  23368244.
  6. ^ Piérard-Franchimont C, Goffin V, Decroix J, Piérard GE (noviembre de 2002). "Un ensayo aleatorizado multicéntrico de champús con ketoconazol al 2% y piritionato de zinc al 1% en caspa grave y dermatitis seborreica". Farmacología cutánea y fisiología cutánea aplicada . 15 (6): 434–441. doi :10.1159/000066452. PMID  12476017. S2CID  23162407.
  7. ^ Ive FA (1991). "Una visión general de la experiencia con el champú de ketoconazol". The British Journal of Clinical Practice . 45 (4): 279–284. PMID  1839767.
  8. ^ ab "Piritiona de cinc". Archivo de Molécula de la semana . Sociedad Química Estadounidense. Archivado desde el original el 1 de marzo de 2021. Consultado el 14 de mayo de 2021 .
  9. ^ Faergemann J (2000). "Manejo de la dermatitis seborreica y la pitiriasis versicolor". Revista Americana de Dermatología Clínica . 1 (2): 75–80. doi :10.2165/00128071-200001020-00001. PMID  11702314. S2CID  43516330.
  10. ^ "Aviso de presentación de una petición de establecimiento de plaguicidas". Archivado desde el original el 18 de noviembre de 2017. Consultado el 3 de diciembre de 2007 .
  11. ^ Schroeder JW, Corn S, Battiste J, Stepanova N, Weiss C, Thiele J (diciembre de 2023). "Inmovilización in situ de piritiona en esponja de celulosa para un efecto antimicrobiano duradero". Celulosa . 30 (18): 11753–11765. doi :10.1007/s10570-023-05595-w.
  12. ^ US US4443222A, Morris CE, Welch CM, expedido el 17 de abril de 1984, asignado a los Estados Unidos de América representados por el Secretario de Agricultura. 
  13. ^ "Zptech, control de olores a zinc para textiles". microban.com . Microban International. Archivado desde el original el 2 de julio de 2023 . Consultado el 23 de septiembre de 2023 .
  14. ^ Jain AK, Tesema AF (septiembre de 2017). "Desarrollo de textiles antimicrobianos utilizando piritionato de zinc". Revista de investigación de textiles y prendas de vestir . 21 (3): 188–202. doi :10.1108/RJTA-06-2017-0031.
  15. ^ Blanchard C, Brooks L, Ebsworth-Mojica K, Didione L, Wucher B, Dewhurst S, et al. (26 de octubre de 2016). Fey PD (ed.). "La piritiona de zinc mejora la actividad antibacteriana de la pomada de sulfadiazina de plata". mSphere . 1 (5). doi :10.1128/mSphere.00194-16. PMC 5023846 . PMID  27642637. 
  16. ^ Chandler CJ, Segel IH (julio de 1978). "Mecanismo de la acción antimicrobiana de la piritiona: efectos sobre el transporte de membrana, los niveles de ATP y la síntesis de proteínas". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 14 (1): 60–68. doi :10.1128/aac.14.1.60. PMC 352405 . PMID  28693. 
  17. ^ Reeder NL, Xu J, Youngquist RS, Schwartz JR, Rust RC, Saunders CW (octubre de 2011). "El mecanismo de acción antifúngico de la piritiona de zinc". The British Journal of Dermatology . 165 (Supl. 2): 9–12. doi :10.1111/j.1365-2133.2011.10571.x. PMID  21919897.
  18. ^ Referencias principales: Lamore SD, Cabello CM, Wondrak GT (mayo de 2010). "El antimicrobiano tópico piritionato de zinc es un inductor de respuesta al choque térmico que causa daño al ADN y crisis energética dependiente de PARP en células de la piel humana". Estrés celular y chaperonas . 15 (3): 309–322. doi :10.1007/s12192-009-0145-6. PMC 2866994 . PMID  19809895. 
  19. ^ ab Reglamento (UE) 2021/1902 de la Comisión, de 29 de octubre de 2021, por el que se modifican los anexos II, III y V del Reglamento (CE) n.º 1223/2009 del Parlamento Europeo y del Consejo en lo relativo al uso en productos cosméticos de determinadas sustancias clasificadas como carcinógenas, mutágenas o tóxicas para la reproducción (Texto pertinente a efectos del EEE), 3 de noviembre de 2021, archivado del original el 24 de febrero de 2024 , consultado el 9 de agosto de 2022
  20. ^ "21 CFR 358.710 - Ingredientes activos para el control de la caspa, la dermatitis seborreica o la psoriasis". www.ecfr.gov . Consultado el 18 de agosto de 2024 .
  21. ^ "Resultados del subinforme 3 del Programa Sueco de Detección de 2006: Piritiona de cinc e Irgarol 1051" (PDF) . ivl.se . Instituto Sueco de Investigación Ambiental  [Wikidata] . Septiembre de 2007. Archivado desde el original (PDF) el 26 de mayo de 2021 . Consultado el 5 de marzo de 2023 .
  22. ^ "Evaluación ecotoxicológica de biocidas antiincrustantes y pinturas antiincrustantes no biocidas". Miljøstyrelsen - Miljøministeriet . Ministerio de Medio Ambiente (Dinamarca) . Archivado desde el original el 25 de mayo de 2012 . Consultado el 5 de marzo de 2023 .