La sarcosina , también conocida como N -metilglicina o monometilglicina , es un aminoácido con la fórmula CH3N ( H)CH2CO2H . Existe a pH neutro como el zwitterión CH3N + ( H) 2CH2CO2− , que se puede obtener como un polvo blanco soluble en agua. Al igual que algunos aminoácidos, la sarcosina se convierte en un catión a pH bajo y en un anión a pH alto, con las fórmulas respectivas CH3N + ( H ) 2CH2CO2H y CH3N ( H ) CH2CO2− . La sarcosina es un pariente cercano de la glicina, con una amina secundaria en lugar de la amina primaria .
La sarcosina es omnipresente en los materiales biológicos. Se utiliza en la fabricación de surfactantes biodegradables y pastas de dientes, así como en otras aplicaciones. También es un reactivo en la síntesis orgánica . [1]
La sarcosina es dulce al paladar. [ cita requerida ]
La sarcosina es un intermediario y subproducto en la síntesis y degradación de la glicina . La sarcosina es metabolizada a glicina por la enzima sarcosina deshidrogenasa , mientras que la glicina- N -metiltransferasa genera sarcosina a partir de glicina. La sarcosina es un derivado de aminoácidos que se encuentra de forma natural en los músculos y otros tejidos corporales. En el laboratorio, se puede sintetizar a partir de ácido cloroacético y metilamina . La sarcosina es un intermediario en el metabolismo de la colina a glicina . [2]
La sarcosina, al igual que los compuestos relacionados dimetilglicina (DMG) y trimetilglicina (betaína, TMG), se forma a través del metabolismo de nutrientes como la colina y la metionina , que contienen grupos metilo utilizados en una amplia gama de reacciones bioquímicas. La sarcosina se degrada rápidamente a glicina, que, además de su importancia como constituyente de las proteínas, desempeña un papel significativo en varios procesos fisiológicos como fuente metabólica principal de componentes de las células vivas como el glutatión , la creatina , las purinas y la serina . La concentración de sarcosina en el suero sanguíneo de sujetos humanos normales es de 1,4 ± 0,6 micromolar. [3]
La sarcosina se puede producir industrialmente a través de la síntesis de aminoácidos de Strecker .
Se producen diversos surfactantes a partir de la sarcosina, por ejemplo, el lauroil sarcosinato de sodio . [4]
La evidencia preliminar sugiere que la sarcosina es un coadyuvante eficaz y bien tolerado de muchos antipsicóticos, excepto la clozapina, para el tratamiento de la esquizofrenia , mostrando reducciones significativas tanto en los síntomas positivos como negativos. [5] [6]
La sarcosina también ha sido debatida como un biomarcador para las células del cáncer de próstata. [7] [8] Investigaciones más recientes han sugerido que la sarcosina juega un papel activo en la progresión del cáncer de próstata, ya que la adición de sarcosina a las células epiteliales de la próstata provocó la aparición de un nuevo fenotipo invasivo. [9]
La sarcosina fue aislada y nombrada por primera vez por el químico alemán Justus von Liebig en 1847.
Jacob Volhard la sintetizó por primera vez en 1862 mientras trabajaba en el laboratorio de Hermann Kolbe . Antes de la síntesis de la sarcosina, se sabía desde hacía tiempo que era un producto de hidrólisis de la creatina , un compuesto que se encuentra en el extracto de carne. Bajo esta suposición, al preparar el compuesto con metilamina y ácido monocloroacético , Volhard demostró que la sarcosina era N -metilglicina. [10]