La batalla de Kilcullen tuvo lugar el 24 de mayo de 1798 cerca de los dos asentamientos de ese nombre en el condado de Kildare , y fue uno de los primeros enfrentamientos de la rebelión irlandesa de 1798, que consistió en dos enfrentamientos separados entre una fuerza de rebeldes irlandeses unidos y fuerzas gubernamentales.
El estallido de la rebelión en la noche del 23 al 24 de mayo de 1798 dio lugar a asaltos fallidos en Ballymore-Eustace , Naas y Prosperous . A medida que las noticias del levantamiento se extendían por todo Kildare , los rebeldes de Kilcullen comenzaron a movilizarse en el antiguo cementerio de la cima de la colina en el terreno de la ciudad ahora conocido como Old Kilcullen . Alrededor de 200 se habían reunido al amanecer, incluidos varios sobrevivientes del ataque a Ballymore-Eustace , cuando fueron vistos por militares locales bajo el mando del teniente general Ralph Dundas , comandante del ejército de las Midlands, cuyo cuartel general, Castle Martin , estaba ubicado a solo tres millas de distancia. Dundas reunió rápidamente una fuerza combinada de aproximadamente 120 infantería , caballería y dragones y marchó para dispersar la reunión rebelde.
Los aproximadamente 80 soldados de caballería y dragones se adelantaron a la infantería y, al llegar a la base de la colina, atacaron a la concentración rebelde. Sin embargo, los rebeldes se atrincheraron rápidamente en tres lados utilizando una zanja y los muros de la iglesia en ruinas y el cementerio para proteger sus flancos. La caballería fue rechazada por las largas picas de los rebeldes, perdiendo más de treinta de sus hombres y muchos de sus caballos en la lucha. Dos de sus capitanes yacían muertos en el campo de batalla, uno de los cuales, un tal capitán Erskine, supuestamente encontró la muerte después de la batalla. Mientras yacía inválido con una pierna rota por una caída de caballo, fue descubierto por una anciana que estaba rebuscando en el campo de batalla y lo apuñaló hasta la muerte con un cuchillo oxidado. Los rebeldes amenazaron con aprovechar el desorden de la caballería con su propio ataque, pero la llegada final de la infantería protegió la retirada de los supervivientes al puente de Kilcullen, donde fueron reforzados por unos 100 soldados locales .
A medida que la noticia de la derrota del Gobierno se difundía por Kilcullen y sus alrededores, el ejército rebelde se fue reclutando hasta alcanzar casi 1.000 hombres. Los líderes rebeldes decidieron entonces aprovechar rápidamente su victoria cortando a la guarnición restante de la carretera de Dublín, cortando así las comunicaciones entre Dublín y el sur. Los rebeldes vadearon el río Liffey aguas abajo del puente de Kilcullen y ocuparon las tierras altas a ambos lados de la carretera en Turnpike Hill.
Dundas, que ya no subestimaba a sus oponentes, ideó una artimaña para hacer descender a los rebeldes de las alturas enviando un pequeño grupo de caballería por delante. Sus órdenes eran evitar el combate y atraer a los rebeldes hacia las líneas de fuego preparadas. Los rebeldes mordieron el anzuelo y persiguieron al grupo de avanzada, pero fueron alcanzados por varias descargas de mosquetes de los soldados que esperaban. Cuando los rebeldes llegaron al río Liffey en desorden, la caballería se desató y los dispersó, matando a unos 150 sin que se informara de pérdidas en el bando gubernamental.
A pesar de haber logrado una victoria aplastante, Dundas se vio afectado por su derrota anterior, los ataques a guarniciones aisladas y las noticias de la creciente rebelión. Como comandante del ejército de las Midlands, decidió consolidar su posición emitiendo una orden general para que todas las fuerzas de la Corona bajo su mando se retiraran a Naas , abandonando de hecho gran parte del condado a los rebeldes. En su prisa por evacuar la ciudad, varios soldados y algunos de los heridos de los combates anteriores se quedaron atrás y fueron asesinados por los rebeldes.
Los rebeldes, derrotados por el general Dundas en Turnpike Hill, se concentraron en la colina de Knockaulin (el antiguo emplazamiento de Dún Ailinne ), cerca de Old Kilcullen . El sábado 26 de mayo, comenzaron a negociar una rendición. Cuando Dundas respondió favorablemente a la propuesta de paz de los rebeldes, estos presentaron las condiciones. Se entregarían ellos mismos y sus armas y regresarían a sus hogares, siempre que se pusiera fin a los cuarteles libres y se devolvieran las propiedades saqueadas. Aunque Dundas pudo haber sido favorable a negociar los términos y poner fin a las hostilidades, el gobierno se indignó y envió al general Gerard Lake , comandante en jefe del ejército, a Castlemartin.
Cuando Lake llegó el domingo, Dundas había acordado que la rendición se llevaría a cabo al día siguiente, el lunes de Pentecostés. Patrick O'Kelly, de 17 años, fue elegido para aceptar la rendición en nombre de los rebeldes y fue nombrado coronel para que pudiera tratar adecuadamente con el general Dundas. La reunión fue cordial, pero Lake rechazó cualquier condición, salvo la rendición completa de los rebeldes en la avenida de Castlemartin. O'Kelly dijo que los rebeldes solo se rendirían en la colina. A pesar de las objeciones de Lake, Dundas subió a Knockaulin.
La presencia de Dundas apaciguó en gran medida la decepción de los rebeldes por el rechazo de las condiciones, y los hombres comenzaron a depositar sus armas y regresar a casa. La pila de armas que se formó a continuación era del tamaño de la Bolsa Real, según O'Kelly en su Historia general de la rebelión de 1798, y más tarde se trasladaron a Castlemartin. Esto evitó un asalto planeado por Lake, ya que tenía tres regimientos de infantería y cuatro piezas de artillería a una milla de Castlemartin, listas para enfrentarse a los rebeldes si era necesario.