Friedrich August Kekulé , más tarde Friedrich August Kekule von Stradonitz ( / ˈ k eɪ k əl eɪ / KAY -kə-lay , [1] alemán: [ˈfʁiːdʁɪç ˈʔaʊɡʊst ˈkeːkuleː fɔn ʃtʁaˈdoːnɪts] ; 7 de septiembre de 1829 - 1896), era un alemán químico orgánico . Desde la década de 1850 hasta su muerte, Kekulé fue uno de los químicos más destacados de Europa, especialmente en el campo de la química teórica . Fue el principal fundador de la teoría de la estructura química y en particular de la estructura de Kekulé del benceno .
Kekulé nunca usó su primer nombre; fue conocido durante toda su vida como August Kekulé. Después de ser ennoblecido por el Kaiser en 1895, adoptó el nombre de August Kekule von Stradonitz, sin el acento agudo francés en la segunda "e". Al parecer, el padre de Kekulé había añadido el acento francés al nombre durante la ocupación napoleónica de Hesse por Francia, para garantizar que los francófonos pronunciaran la tercera sílaba. [2]
Hijo de un funcionario, Kekulé nació en Darmstadt , capital del Gran Ducado de Hesse . Después de graduarse de la escuela secundaria (el Gimnasio Gran Ducal de Darmstadt), en el otoño de 1847 ingresó en la Universidad de Giessen , con la intención de estudiar arquitectura. [3] Después de escuchar las conferencias de Justus von Liebig en su primer semestre, decidió estudiar química. [3] Después de cuatro años de estudio en Giessen y un breve servicio militar obligatorio, tomó ayudas temporales en París (1851-52), en Chur , Suiza (1852-53), y en Londres (1853-55), donde Fue influenciado decisivamente por Alexander Williamson . Su doctorado en Giessen le fue concedido en el verano de 1852.
En 1856, Kekulé se convirtió en Privatdozent en la Universidad de Heidelberg . En 1858, fue contratado como profesor titular en la Universidad de Gante , luego en 1867 fue llamado a Bonn , donde permaneció durante el resto de su carrera. Basando sus ideas en las de predecesores como Williamson, Charles Gerhardt , Edward Frankland , William Odling , Auguste Laurent , Charles-Adolphe Wurtz y otros, Kekulé fue el principal formulador de la teoría de la estructura química (1857-1858). Esta teoría procede de la idea de valencia atómica, especialmente la tetravalencia del carbono (que Kekulé anunció a finales de 1857) [4] y la capacidad de los átomos de carbono para unirse entre sí (anunciada en un artículo publicado en mayo de 1858), [5 ] a la determinación del orden de enlace de todos los átomos de una molécula. Archibald Scott Couper llegó de forma independiente a la idea del autoenlace de los átomos de carbono (su artículo apareció en junio de 1858), [6] y proporcionó las primeras fórmulas moleculares donde las líneas simbolizan los enlaces que conectan los átomos. Para los químicos orgánicos, la teoría de la estructura proporcionó una claridad de comprensión nueva y espectacular y una guía fiable para el trabajo analítico y especialmente sintético. Como consecuencia, el campo de la química orgánica se desarrolló explosivamente a partir de este punto. Entre los más activos en las primeras investigaciones estructurales se encontraban, además de Kekulé y Couper, Frankland , Wurtz , Alexander Crum Brown , Emil Erlenmeyer y Alexander Butlerov . [7]
La idea de Kekulé de asignar ciertos átomos a ciertas posiciones dentro de la molécula y conectarlos esquemáticamente usando lo que él llamó sus "Verwandtschaftseinheiten" ("unidades de afinidad", ahora llamadas " valencias " o "enlaces"), se basó en gran medida en evidencia de reacciones químicas. , en lugar de métodos instrumentales que podrían observar directamente la molécula, como la cristalografía de rayos X. Tales métodos físicos de determinación estructural aún no se habían desarrollado, por lo que los químicos de la época de Kekulé tuvieron que depender casi por completo de la llamada química "húmeda". Algunos químicos, en particular Hermann Kolbe , criticaron duramente el uso de fórmulas estructurales que, según él, se ofrecían sin pruebas. Sin embargo, la mayoría de los químicos siguieron el ejemplo de Kekulé al buscar y desarrollar lo que algunos han llamado teoría de la estructura "clásica", que fue modificada después del descubrimiento de los electrones (1897) y el desarrollo de la mecánica cuántica (en la década de 1920).
La idea de que el número de valencias de un elemento dado era invariante fue un componente clave de la versión de química estructural de Kekulé. Esta generalización sufrió muchas excepciones y posteriormente fue reemplazada por la sugerencia de que las valencias se fijaban en ciertos estados de oxidación . Por ejemplo, el ácido periódico según la teoría estructural de Kekulé podría representarse mediante la estructura de cadena IOOOOH. Por el contrario, la estructura moderna del ácido (meta)periódico tiene los cuatro átomos de oxígeno rodeando al yodo en una geometría tetraédrica. [ cita necesaria ]
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El trabajo más famoso de Kekulé fue sobre la estructura del benceno . [3] En 1865, Kekulé publicó un artículo en francés (porque todavía estaba en Bélgica) sugiriendo que la estructura contenía un anillo de seis miembros de átomos de carbono con enlaces simples y dobles alternos. [8] Al año siguiente publicó un artículo mucho más extenso en alemán sobre el mismo tema. [9]
La fórmula empírica del benceno se conocía desde hacía mucho tiempo, pero determinar su estructura altamente insaturada era un desafío. Archibald Scott Couper en 1858 y Joseph Loschmidt en 1861 sugirieron posibles estructuras que contenían múltiples dobles enlaces o múltiples anillos, pero el estudio de los compuestos aromáticos estaba en sus primeros años y entonces había muy poca evidencia disponible para ayudar a los químicos a decidir sobre una estructura en particular.
En 1865 se disponía de más evidencia, especialmente sobre las relaciones de los isómeros aromáticos . Kekulé defendió su estructura propuesta considerando el número de isómeros observados en los derivados del benceno. Para cada monoderivado del benceno (C 6 H 5 X, donde X = Cl, OH, CH 3 , NH 2 , etc.) sólo se encontró un isómero, lo que implica que los seis carbonos son equivalentes, de modo que la sustitución en cualquier carbono da Sólo un único producto posible. Para didderivados como las toluidinas , C 6 H 4 (NH 2 )(CH 3 ), se observaron tres isómeros, para lo cual Kekulé propuso estructuras con los dos átomos de carbono sustituidos separados por uno, dos y tres enlaces carbono-carbono, posteriormente denominadas isómeros orto, meta y para respectivamente. [10]
Sin embargo, el recuento de posibles isómeros para los diderivados fue criticado por Albert Ladenburg , un antiguo alumno de Kekulé, quien argumentó que la estructura de Kekulé de 1865 implicaba dos estructuras "orto" distintas, dependiendo de si los carbonos sustituidos están separados por una simple o una doble. vínculo. [11] Dado que los ortoderivados del benceno nunca se encontraron en más de una forma isomérica, Kekulé modificó su propuesta en 1872 y sugirió que la molécula de benceno oscila entre dos estructuras equivalentes, de tal manera que los enlaces simples y dobles intercambian continuamente posiciones. . [12] [13] Esto implica que los seis enlaces carbono-carbono son equivalentes, ya que cada uno es simple la mitad del tiempo y doble la mitad del tiempo. Más tarde, en 1928, Linus Pauling propuso una base teórica más firme para una idea similar , quien reemplazó la oscilación de Kekulé por el concepto de resonancia entre estructuras mecánico-cuánticas. [14]
La nueva comprensión del benceno, y por tanto de todos los compuestos aromáticos, resultó ser tan importante para la química pura y aplicada después de 1865 que en 1890 la Sociedad Química Alemana organizó una elaborada apreciación en honor de Kekulé, celebrando el vigésimo quinto aniversario de su primera papel de benceno. Aquí Kekulé habló de la creación de la teoría. Dijo que había descubierto la forma de anillo de la molécula de benceno después de soñar despierto con una serpiente agarrando su propia cola (este es un símbolo antiguo conocido como ouroboros ) . [15]
Otra representación del benceno apareció en 1886 en el Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Revista de la Sociedad Química Sed), una parodia del Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , sólo que en la parodia seis monos se agarraban entre sí en un círculo, en lugar de un una sola serpiente como en la anécdota de Kekulé. [16] Algunos historiadores han sugerido que la parodia era una satirización de la anécdota de la serpiente, posiblemente ya conocida a través de la transmisión oral, incluso si aún no había aparecido impresa. [17] Otros han especulado que la historia de Kekulé en 1890 fue una nueva parodia de la parodia del mono, y fue una mera invención más que un recuerdo de un evento de su vida.
El discurso de Kekulé de 1890, [18] en el que aparecieron estas anécdotas, ha sido traducido al inglés. [19] Si se considera que la anécdota refleja un recuerdo preciso de un evento real, las circunstancias mencionadas en la historia sugieren que debió haber sucedido a principios de 1862. [20]
Contó otra anécdota autobiográfica en el mismo discurso de 1890, sobre una visión anterior de átomos y moléculas danzantes que lo llevó a su teoría de la estructura, publicada en mayo de 1858. Afirmó que esto sucedió mientras viajaba en la cubierta superior de un caballo. -ómnibus dibujado en Londres. Una vez más, si se considera que la anécdota refleja un recuerdo preciso de un hecho real, las circunstancias relatadas en la anécdota sugieren que debió haber ocurrido a finales del verano de 1855. [21]
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En 1895, Kekulé fue ennoblecido por el káiser Guillermo II de Alemania , dándole el derecho de añadir "von Stradonitz" a su nombre, en referencia a una posesión de sus antepasados patrilineales en Stradonice , Bohemia. Su nombre pasó a ser Friedrich August Kekule von Stradonitz, sin el acento francés en la última "e" de su nombre, y esta es la forma del nombre que utilizan algunas bibliotecas. Este título fue heredado por su hijo, el genealogista Stephan Kekule von Stradonitz . De los cinco primeros premios Nobel de Química , los antiguos alumnos de Kekulé ganaron tres: van 't Hoff en 1901, Fischer en 1902 y Baeyer en 1905.
Frente al antiguo Instituto Químico (terminado en 1868) de la Universidad de Bonn se encuentra un enorme monumento a Kekulé, inaugurado en 1903 . Los estudiantes suelen decorar su estatua con humor, por ejemplo, para el día de San Valentín o Halloween .
