A temprana edad, Hayward comenzó su carrera en Mainframe Entertainment animando y dirigiendo comerciales, fue uno de los animadores originales de la serie de televisión ReBoot.
A lo largo de su carrera ha trabajado en Estudios de Animación Pixar , 20th Century Fox y Blue Sky Studios, y fue animador de Toy Story, Toy Story 2, Bichos: Una aventura en miniatura, Monsters, Inc.
[2] Su debut como director de estudio, Dr. Seuss' Horton Hears a Who!
[3] protagonizada por Jim Carrey y Steve Carell, tuvo una recaudación mundial de USD 297 138 014 (mayo de 2009).
[4] Hayward también fue director y escritor en la película animada Free Birds, protagonizada por Woody Harrelson, Owen Wilson y Amy Poehler, que se estrenó en 2013 con una acogida desfavorable por parte de la crítica.