Spears hizo su debut como actriz en la película Crossroads, drama que protagonizó su hermana, quien interpretó el personaje central Lucy Wagner.Spears hizo un cameo, interpretando la versión más joven del personaje de Britney.Spears no regresó para la décima y última temporada de la serie para buscar otros roles en la red.Spears ganó un premio Young Artist y un Nickelodeon Kids' Choice Awards por su actuación.En una gira por los Estados Unidos, la afamada actriz quedó embarazada a la temprana edad de 16 años del actor Casey Aldridge, que en ese momento el tenía 18 años cuando conoció a Spears en una iglesia.La canción fue certificada Platino por la Recording Industry Association of America (RIAA) y ha vendido 592.000 copias en los Estados Unidos hasta abril de 2016.Fue presentada por sus dos hermanos mayores, Britney y Bryan, quienes hicieron apariciones sorpresa en el show.Ella describió la canción como «joven, coqueta y empoderadora» Spears fue presentadora e intérprete en los Radio Disney Music Awards en abril de 2017.Ella interpreta a una joven llamada Noreen Fitzgibbons, que trabaja como enfermera y quiere construir una nueva vida después de tomar malas decisiones.En la mayor parte de su libro habló sobre su famosa hermana Britney Spears, donde la criticó.En 2023, participó en el reality de baile Dancing with the Stars en donde fue la segunda eliminada.En ese mismo año fue concursante del reality británico I'm a Celebrity Get Me Out of Here!, en donde fue la decimoprimera eliminada.Spears es católica desde su conversión a principios de 2018, al igual que sus hijas y su madre Lynne.Merrino negó la acusación y fue puesto en libertad más tarde ese mismo día después de pagar la fianza.Maddie quedó bajo el agua durante unos minutos, y una vez que fue sacada de ahí, la enviaron en helicóptero a un hospital.En 2021, Jamie Lynn y su hermana Britney estuvieron involucradas en una disputa muy publicitada a través de las redes sociales.Desde entonces, Jamie Lynn ha negado las acusaciones y ha sostenido que desconocía los detalles de la tutela.Las dos hermanas no han estado en contacto desde entonces, y Britney amenazó con emprender acciones legales contra Jamie Lynn después de que esta última hablara extensamente sobre Britney tanto en su libro como en la siguiente gira promocional.
Spears y su hija Maddie en el show
Double Dare
, en 2018.