En el Universo Cinematográfico de Marvel como Brock Rumlow y Frank Campana en Warrior.

Grillo es conocido por interpretar a Nick Savrinn en la primera temporada de la serie Prison Break.

También tuvo papeles en otras series de televisión, incluyendo Blind Justice y Battery Park.

Antes de tener éxito en la televisión hizo algunos avisos publicitarios para marcas como American Express, desodorantes Sure y Miller Genuine Draft.

En 2016 regresa de nuevo como Brock Rumlow / Crossbones en Capitán América: Civil War.