Dos años más tarde, Cleverly se unió a Crimson Publishing como gerente de publicidad.
Se convirtió en gerente comercial en línea de Caspian Publishing en 2006.
Al año siguiente, cofundó la empresa de publicación web Point and Fire, facturando 550.91 libras esterlinas en 2008.
En enero de 1993, se confirmó su comisión y fue nombrado segundo teniente sustantivo.
[10] En enero de 2016, el Partido Laborista propuso sin éxito una enmienda en el Parlamento que habría requerido que los propietarios privados hicieran sus casas "aptas para la habitación humana".
En octubre de 2018, Cleverly defendió al candidato conservador a la alcaldía de Londres, Shaun Bailey, por los comentarios potencialmente islamófobos e hinduófobos que había hecho en un panfleto y sugirió que los niños negros estaban incursionando en la delincuencia como resultado de aprender más sobre religiones distintas de "su propia cultura cristiana".
[17] Tras el nombramiento de Boris Johnson como primer ministro, Cleverly fue nombrado copresidente del Partido Conservador, sirviendo junto a Ben Elliot.
En agosto de 2019, Cleverly publicó un vídeo en las redes sociales que afirmaba engañosamente que el activista contra la esclavitud y diputado William Wilberforce era "conservador", cuando en realidad era un diputado independiente.
[20] El 13 de noviembre reemplazó a Suella Braverman como ministra del Interior después de que el primer ministro, Rishi Sunak, la cesara.