Se crio en Boston donde jugando en los parques en su infancia fue desarrollando la capacidad de correr, saltar y jugar a la pelota se hizo evidente su predisposición al deporte.Poco después, Connolly fue elegido capitán del Club Ciclista CLA y trató de promover el deporte en nombre de la Sabana Wheelmen.Según el propio Connolly, se le informó que su único curso de acción sería renunciar y hacer una nueva solicitud al Colegio.Nunca regresó a Harvard, pero recibió un suéter deportivo honorario en 1948.Un año más tarde, se le ofreció un doctorado honoris causa por la Universidad de Harvard, que él rechazó.
