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azul indantrona

El azul de indantrona , también llamado indantreno , es un compuesto orgánico de fórmula (C 14 H 6 O 2 NH) 2 . Es un sólido de color azul oscuro que es un tinte común y precursor de otros tintes. [1]

Preparación

El compuesto está elaborado a partir de 2- aminoantraquinona tratada con hidróxido de potasio .

síntesis de indantrona
Procedimiento para producir indantrona a partir de 2-aminoantraquinona .

Por dimerización de la 2-aminoantraquinona ( 1 ) en condiciones fuertemente alcalinas a 220-235 °C, se obtiene en dos pasos el intermedio 3 , que se cicla intramolecularmente y se oxida a indantrona 5 . [2]

Aplicaciones

Es un pigmento que se puede utilizar en los siguientes medios: pintura acrílica , alquídica , caseína , encáustica , fresco , gouache , aceite de linaza , témpera , pastel y acuarela . Se utiliza para teñir algodón sin mordar y como pigmento en pinturas y esmaltes de calidad . Como colorante alimentario , tiene número E E130, pero no está aprobado para su uso ni en Estados Unidos ni en la Unión Europea. [3] [4] Tiene una excelente solidez a la luz, pero puede decolorarse en algunos disolventes orgánicos.

Semiconductor orgánico

Como semiconductor orgánico , la indantrona tiene capacidades para ser utilizada como fotocatalizador para la generación de oxígeno a partir del agua utilizando energía solar . [5] [6] La característica de la indantrona como absorbente de luz óptica no lineal permite su uso como limitador óptico , que puede emplearse, por ejemplo, en filtros protectores láser . [7]

colorante

La indantrona se utiliza como pigmento azul (CI Pigment Blue 60), principalmente en el proceso de teñido en tina , a menudo denominado CI Vat Blue 4. [8] La indantrona es un tinte en tina, sintetizado para proporcionar la mayor solidez del color para el teñido y impresión de fibras textiles predominantemente a base de celulosa . Los tejidos teñidos con indantreno cumplen con los más altos estándares y exhiben una excepcional solidez al lavado, a la ebullición, a la luz, a la intemperie y al cloro.

Marca

El azul de indantrona fue el primer ejemplo de la marca "Indanthren" (un acrónimo de índigo del antraceno ) introducida por BASF en 1901. [9] [10] [11] Un resultado es que incluso ahora, en Japón, los tintes de tina se describen comúnmente como tintes thren(e) (スレン染料), derivados de la transliteración japonesa de la marca. [12] [13]

Referencias

  1. ^ Bien, Hans-Samuel; Stawitz, Josef; Wunderlich, Klaus (2000). "Tintes e intermedios de antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a02_355. ISBN 3527306730.
  2. ^ Heinrich Zollinger (2003), [ [1] , pág. 289, en Google Books Química del color: síntesis, propiedades y aplicaciones de tintes y pigmentos orgánicos ] (3. ed.), Weinheim: WILEY-VCH Verlag, p. 289, ISBN  3-906390-23-3 {{citation}}: Comprobar |url=valor ( ayuda )
  3. ^ Resumen de aditivos de color para uso en los Estados Unidos en alimentos, medicamentos, cosméticos y dispositivos médicos, Administración de Alimentos y Medicamentos
  4. ^ Aditivos actuales aprobados por la UE y sus números E, Agencia de Normas Alimentarias
  5. ^ CA Linkous, DK Slattery: Producción de hidrógeno fotocatalítico solar a partir de agua mediante un fotosistema de doble lecho . En Actas de la Revisión Anual del Programa de Hidrógeno 2000, Volumen I. (PDF).
  6. ^ DK Slattery et al: MO semiempírico y estimación voltamétrica de potenciales de ionización de pigmentos orgánicos. Comparación con la espectroscopia de fotoelectrones ultravioleta en fase gaseosa . En: Tintes y pigmentos 49, 2001, págs. 21-27.
  7. ^ Y.-P. Sun, JE Riggs: Materiales limitantes ópticos orgánicos e inorgánicos. De los fullerenos a las nanopartículas . En Revistas Internacionales de Química Física. 18, núm. 1, 1999, págs. 43-90.
  8. ^ W. Herbst, K. Hunger: pigmentos orgánicos industriales. Preparación, propiedades, aplicación . 2ª ed., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.
  9. ^ Entrada sobre Indanthron-Pigmente . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 16 de enero de 2013.
  10. ^ "Marken - Registerauskunft - Indanthren". Registro DPMA (en alemán) . Consultado el 29 de agosto de 2020 . Anmeldetag: 05.08.1901 / Habitante: BASF AG
  11. ^ Zollinger, Heinrich (2003). Química del color: síntesis, propiedades y aplicaciones de tintes y pigmentos orgánicos. John Wiley e hijos. pag. 255.ISBN​ 978-3-906390-23-9. Consultado el 29 de agosto de 2020 . La palabra alemana Indanthren es un acrónimo de Indigo aus Anthrazen.
  12. ^ "Mundo colorido III". www.eonet.ne.jp . Consultado el 29 de agosto de 2020.スレン"であったことからスレン染料と呼ぶ場合も多くあります
  13. ^ "ア ル テ モ ン ド 豆 知 識 / ス レ ン 染料". www.artemondo.co.jp .スレン染料（tinte de treno）とは、バット染料（tinte de tina）の俗称