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Alcaloide tipo iboga

Los alcaloides de tipo iboga son un conjunto de alcaloides indólicos monoterpénicos que comprenden compuestos naturales que se encuentran en Tabernanthe y Tabernaemontana , así como análogos estructurales sintéticos . Los alcaloides de tipo iboga naturales incluyen ibogamina , ibogaína , tabernantina y otras ibogaminas sustituidas ( ver a continuación ). Muchos alcaloides de tipo iboga muestran actividades biológicas como toxicidad cardíaca y efectos psicoactivos , y algunos se han estudiado como posibles tratamientos para la adicción a las drogas . [1] [2]

De origen natural

Ibogaminas sustituidas

La catarantina es un análogo insaturado de la coronaridina .

Productos de oxidación

De manera similar a otras triptaminas de anillo restringido, como la yohimbina [3] y la mitragynina (ver pseudoindoxilo de mitragynina ), se han informado productos de oxidación y reordenamiento de ibogaminas sustituidas, como la iboluteína (pseudoindoxilo de ibogaína) (CID:21589055) y la voaluteína (CID:633439). [4]

Iboluteína (izquierda) y voaluteína (derecha), supuestos metabolitos de la ibogaína y la voacangina, respectivamente. [4]

Otros alcaloides

Análogos sintéticos

18-MC , ME-18-MC y 18-MAC son análogos de coronaridina con efectos antiadictivos similares. [5] [6] [7] [8]

Los análogos sintéticos más distantemente relacionados incluyen:

Véase también

Referencias

  1. ^ Glick, SD; Kuehne, ME; Raucci, J.; Wilson, TE; Larson, D.; Keller, RW; Carlson, JN (1994-09-19). "Efectos de los alcaloides de iboga en la autoadministración de morfina y cocaína en ratas: relación con los efectos tremorigénicos y con los efectos en la liberación de dopamina en el núcleo accumbens y el estriado". Brain Research . 657 (1): 14–22. doi :10.1016/0006-8993(94)90948-2. ISSN  0006-8993. PMID  7820611. S2CID  1940631. Archivado desde el original el 2023-08-06 . Consultado el 2023-08-06 .
  2. ^ Antonio, Tamara; Childers, Steven R.; Rothman, Richard B.; Dersch, Christina M.; King, Christine; Kuehne, Martin; Bornmann, William G.; Eshleman, Amy J.; Janowsky, Aaron; Simon, Eric R.; Reith, Maarten EA; Alper, Kenneth (16 de octubre de 2013). "Efecto de los alcaloides de iboga en la activación de la proteína G acoplada al receptor µ-opioide". PLOS ONE . ​​8 (10): e77262. Bibcode :2013PLoSO...877262A. doi : 10.1371/journal.pone.0077262 . ISSN  1932-6203. PMC 3818563 . PMID  24204784. 
  3. ^ Finch, Neville; Gemenden, CW; Hsu, Iva Hsiu-Chu; Kerr, Ann; Sim, GA; Taylor, WI (mayo de 1965). "Transformaciones oxidativas de alcaloides indólicos. III. Pseudoindoxilos de alcaloides yohimbinoides y su conversión en alcaloides "invertidos" 1,2". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 87 (10): 2229–2235. doi :10.1021/ja01088a024. ISSN  0002-7863. PMID  14290283. Archivado desde el original el 2023-02-07 . Consultado el 2023-08-05 .
  4. ^ ab Los alcaloides: química y fisiología V11. Academic Press. 14 de mayo de 2014. ISBN 978-0-08-086535-5Archivado desde el original el 6 de agosto de 2023. Consultado el 6 de agosto de 2023 .
  5. ^ Kuehne ME, He L, Jokiel PA, Pace CJ, Fleck MW, Maisonneuve IM, et al. (junio de 2003). "Síntesis y evaluación biológica de congéneres de 18-metoxicoronaridina. Agentes antiadicción potenciales". Journal of Medicinal Chemistry . 46 (13): 2716–30. doi :10.1021/jm020562o. PMID  12801235.
  6. ^ Pace CJ, Glick SD, Maisonneuve IM, He LW, Jokiel PA, Kuehne ME, Fleck MW (mayo de 2004). "Nuevos congéneres alcaloides de la iboga bloquean los receptores nicotínicos y reducen la autoadministración de fármacos". Revista Europea de Farmacología . 492 (2–3): 159–67. doi :10.1016/j.ejphar.2004.03.062. PMID  15178360.
  7. ^ Glick SD, Kuehne ME, Maisonneuve IM, Bandarage UK, Molinari HH (mayo de 1996). "18-Metoxicoronaridina, un congénere no tóxico del alcaloide iboga: efectos sobre la autoadministración de morfina y cocaína y sobre la liberación de dopamina mesolímbica en ratas". Brain Research . 719 (1–2): 29–35. doi :10.1016/0006-8993(96)00056-X. PMID  8782860. S2CID  6178161.
  8. ^ Glick SD, Sell EM, Maisonneuve IM (diciembre de 2008). "Regiones cerebrales que median los efectos antagonistas nicotínicos alfa3beta4 del 18-MC en la autoadministración de metanfetamina y sacarosa". Revista Europea de Farmacología . 599 (1–3): 91–5. doi :10.1016/j.ejphar.2008.09.038. PMC 2600595 . PMID  18930043. 
  9. ^ Cameron, Lindsay P.; Tombari, Robert J.; Lu, Ju; Pell, Alexander J.; Hurley, Zefan Q.; Ehinger, Yann; Vargas, Maxemiliano V.; McCarroll, Matthew N.; Taylor, Jack C.; Myers-Turnbull, Douglas; Liu, Taohui; Yaghoobi, Bianca; Laskowski, Lauren J.; Anderson, Emilie I.; Zhang, Guoliang (enero de 2021). "Un análogo psicodélico no alucinógeno con potencial terapéutico". Nature . 589 (7842): 474–479. Bibcode :2021Natur.589..474C. doi :10.1038/s41586-020-3008-z. ISSN  1476-4687. PMC 7874389 . Número de modelo:  PMID33299186.