El hidruro de diisobutilaluminio ( DIBALH , DIBAL , DIBAL-H o DIBAH ) es un agente reductor con la fórmula ( i - Bu2AlH ) 2 , donde i -Bu representa isobutilo (-CH2CH ( CH3 ) 2 ) . Este compuesto de organoaluminio es un reactivo en síntesis orgánica. [1]
Como la mayoría de los compuestos de organoaluminio, la estructura del compuesto es probablemente más que la sugerida por su fórmula empírica . Una variedad de técnicas, sin incluir la cristalografía de rayos X , sugieren que el compuesto existe como un dímero y un trímero, que consiste en centros de aluminio tetraédricos que comparten ligandos hidruro puente . [2] Los hidruros son pequeños y, para los derivados del aluminio, son altamente básicos , por lo que forman puentes con preferencia a los grupos alquilo .
El DIBAL se puede preparar calentando triisobutilaluminio (en sí mismo un dímero) para inducir la eliminación del β-hidruro : [3]
Aunque el DIBAL se puede comprar comercialmente como un líquido incoloro, es más común comprarlo y dispensarlo como una solución en un solvente orgánico como tolueno o hexano .
El DIBAL es útil en síntesis orgánica para una variedad de reducciones, incluyendo la conversión de ácidos carboxílicos , sus derivados y nitrilos a aldehídos . El DIBAL reduce eficientemente ésteres α-β insaturados al alcohol alílico correspondiente. [1] Por el contrario, el LiAlH 4 reduce ésteres y cloruros de acilo a alcoholes primarios y nitrilos a aminas primarias [usando el procedimiento de elaboración de Fieser]. El DIBAL reacciona lentamente con compuestos pobres en electrones y más rápidamente con compuestos ricos en electrones. Por lo tanto, es un agente reductor electrofílico mientras que el LiAlH 4 puede considerarse un agente reductor nucleofílico .
Aunque DIBAL reduce de forma fiable los nitrilos a aldehídos, la reducción de ésteres a aldehídos es conocida por producir a menudo grandes cantidades de alcoholes. No obstante, es posible evitar estos subproductos no deseados mediante un control cuidadoso de las condiciones de reacción utilizando la química de flujo continuo . [4]
El DIBALH se investigó originalmente como cocatalizador para la polimerización de alquenos . [5]
El DIBAL, como la mayoría de los compuestos de alquilaluminio, reacciona violentamente con el aire y el agua, lo que puede provocar una explosión. [6]