Myles nació en Riverside, California, donde sus padres se dedicaban a la cría y entrenamiento de caballos para carreras.
El disco fue recibido con elogios por la prensa especializada en country debido a sus contundentes letras y al potente sonido honky-tonk.
[2] En 1998 publicó Highways and Honkytonks su tercer álbum de estudio, primero con Rounder Records, del que destaca el dueto con Merle Haggard en el tema "No One is Gonna Love You Better.
"[3] Su siguiente trabajo, Sweet Talk & Good Lies, publicado en 2002 de nuevo con Rounder, incluye un dueto con Dwight Yoakam en el tema "Little Chapel.
"[4] En 2009 publicó In The Wind, álbum coproducido por Taras Prodaniuk, que intervino también como bajista, junto a músicos como Larry Mitchell, Jim Christie y Bob Gothar.