Conformó por tres años el jurado del cotizado programa de talentos American Idol.
Una estancia en Nueva York para estudiar en el Hunter College en la Manhattan School of Music le dieron la oportunidad de contactar con la compañía Columbia, para finalmente publicar su primer disco en 1987, un conjunto de estándares tocados a piano sin acompañamiento que fue elogiado por la crítica.
Aunque su popolaridad decreció a mediados de los noventa, sus discos continuaron siendo bien vendidos.
También prosiguió con su carrera de actor, con un papel protagonista en Copycat (1995) y se casó con la actriz Jill Goodacre.
Tras algunos discos que no alcanzaron los niveles de éxito deseados, con el nuevo milenio Connick ha intentado recuperar sus raíces jazzísticas.