Además, es considerado el presidente más popular entre todos los que habitaron la Casa Blanca entre Lincoln y Theodore Roosevelt.En 1841, la familia Cleveland se mudó a Fayetteville, Nueva York, donde Grover pasó gran parte de su infancia.Grover regresó a Clinton y su educación al finalizar el contrato de aprendiz.Se detuvo primero en Buffalo, Nueva York, donde su tío político, Lewis F. Allen, le dio un trabajo como empleado administrativo.Millard Fillmore, el decimotercer presidente de los Estados Unidos, había trabajado anteriormente para esta firma jurídica.Como abogado, Cleveland se hizo conocido por su concentración y dedicación al trabajo duro.[10] En cambio, dedicó sus crecientes ingresos al apoyo de su madre y sus hermanas menores.Sus oponentes políticos lo criticarían años más tarde llamándolo el "Verdugo de Búfalo".Cleveland aclaraba que él quería «tener la responsabilidad de las ejecuciones para evitar ese peso a sus subordinados».Él mismo insistía en que su labor en la presidencia debía consistir en frenar las malas ideas de otros políticos.El hecho fue que Cleveland hizo un uso del veto mayor que otros presidentes de su época, casi siempre destinándolo a frenar políticas de gasto público siguiendo así el liberalismo clásico imperante en su época.De hecho, si los veintiún presidentes anteriores recurrieron al veto 206 veces entre todos ellos, Cleveland lo hizo en 414 ocasiones solo en su primer mandato y 584 en el segundo.Estos nativos eran una molestia para la progresiva invasión de colonos blancos en el oeste estadounidense.En política económica este presidente inició una cruzada contra las tarifas proteccionistas implantadas por anteriores gestiones que obtuvo éxitos parciales.Luchó en vano por disminuir tarifas aduaneras a través de leyes que fueron frenadas por el Congreso.Invocando la doctrina Monroe, forzó al Reino Unido a aceptar su arbitrio en una cuestión de límites con Venezuela.También modernizó la armada estadounidense, estrategia que serviría más tarde para ganar la guerra contra España.
Cleveland fue el único presidente cuya boda se realizó en la Casa Blanca.
