Su tía lo inscribió en Star Search, donde obtuvo el segundo lugar y fue remitido a un agente de talentos.
Luego, a los nueve años, solicitó que le permitieran cantar y tocar la guitarra al aire durante una grabación en vivo local de un programa de radio en WPLJ.
El DJ Scott Shannon estuvo de acuerdo y Greg salió al aire.
Shannon pensó que Greg tenía mucho talento y desde ese día fue coronado como "El chico Elvis".
Durante su participación en The Broadway Kids, Greg conoció a Chris Trousdale.
Raposo y Trousdale se reunieron más tarde para Dream Street.
Después de hacer una selección entre 2000 chicos, Jesse McCartney, Frankie J. Galasso y Matt Ballinger se unieron al grupo.
Las canciones "It Happens Every Time" y "I Say Yeah" se reproducían con frecuencia en Radio Disney.
[6]Las críticas elogiaron "Loss, Love, Life" por ser "genuino" y "no sonar como una banda de chicos un poco mayor".
[11] Esta sería la primera aparición pública de Dream Street juntos como grupo desde la disolución por las demandas anteriores.