Hayward asistió al Instituto Brownsburg, donde en su año sénior (2007-08) fue incluido en el mejor quinteto del estado y lideró a Brownsburg al campeonato estatal Indiana Class 4A.
En la final del campeonato, Hayward anotó la canasta ganadora en la bocina para derrotar al Instituto Marion por 40-39.
Hayward eligió la Universidad de Butler, donde jugó al baloncesto durante dos años, y fue entrenado por Brad Stevens.
Hayward promedió 10 puntos y 5.7 rebotes por partidos, ayudó al equipo a ganar la medalla de oro y fue incluido en el mejor quinteto del evento.
[7] Jugó siete temporadas en el equipo de Salt Lake City, en las que promedió 15,7 puntos, 4,2 rebotes y 3,4 asistencias por partido, llegando a ser All-Star en el año 2017.